Question

(本小題18分)已知兩個羧基之間在濃硫酸作用下脫去一分子水生成酸酐，如：

 

某酯類化合物A是廣泛使用的塑料增塑劑。A在酸性條件下能夠生成B、C、D。

(1) CH₃COOOH稱為過氧乙酸，寫出它的一種用途_______________________。

(2)寫出B+E→CH₃COOOH+H₂O的化學(xué)方程式_________________________。

(3)寫出F的一種結(jié)構(gòu)簡式____________________________________。

(4)寫出A的結(jié)構(gòu)簡式__________________________。

(5) 1molC分別和足量的金屬Na、NaOH反應(yīng)，消耗Na與NaOH物質(zhì)的量之比是_____     。

(6)寫出D的結(jié)構(gòu)簡式__________________________。

Answer 1

(1)過氧化合物具有強(qiáng)氧化性，可用于殺菌消毒等。（2分）

(2)雖然這個反應(yīng)沒有學(xué)到過，但可以用取代反應(yīng)規(guī)律來解決這個問題，相當(dāng)于是乙酸分子羧基中羥基上的氫原子被一個羥基取代，另一種產(chǎn)物就應(yīng)該是水：

　　　　　　　　（3分）

　   (3)比較C跟F的分子組成可知，C轉(zhuǎn)化成F時脫去了一個水分子。但C分子中有三個羧基，一個醇羥基，可能有多種方式脫去一個水分子，所以F的結(jié)構(gòu)可能有以下三種：

　　　　　　 （3分，寫任一種）

　  (4) D是1—丁醇，B是乙酸，以C為中心再考慮A的分子式可得出A的結(jié)構(gòu)簡式為：

　　　　　　　 （3分）

　  (5) 1molC最多能跟4molNa反應(yīng)，最多能跟3molNaOH反應(yīng)，所消耗Na與NaOH物質(zhì)的量之比是4：3。（4分）

(6) G無支鏈，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可知G為丁醛，所以D為丁醇，結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH₂CH₂CH₂OH。（3分）

解析:

技能空間：有機(jī)物的脫水反應(yīng)是有機(jī)化學(xué)中重要的知識，也是高考的重點(diǎn)和熱點(diǎn)。熟知有機(jī)物的脫水方式、脫水產(chǎn)物、脫水反應(yīng)及類型（取代反應(yīng)或消去反應(yīng)），對于培養(yǎng)推理能力、解答推理題是很有必要的。有機(jī)物脫水方式的歸納：1. 脫水成烯：羥基碳相鄰的碳原子上含有氫原子的醇在濃硫酸作用下，發(fā)生分子內(nèi)脫水反應(yīng)，形成含有C＝C鍵的化合物（消去反應(yīng)），如：乙醇制乙烯。2. 脫水成醚：醇分子間脫水，形成醚類化合物。3. 脫水成酐：羧酸在濃硫酸的作用下，發(fā)生分子內(nèi)或分子間脫水而形成酸酐。4. 脫水成肽：氨基酸分子間脫水可形成含有肽鍵的化合物。5. 脫水成脂：按“酸去羥基醇去氫”的規(guī)律，羧酸與醇之間或羥基酸分子內(nèi)、分子間脫水可形成各種酯。如：生成鏈酯、環(huán)酯、內(nèi)酯、聚酯。相應(yīng)地，酯類水解時總是酯鍵斷裂，而生成相應(yīng)的羧酸（或羧酸鹽）和醇（或酚）。6. 脫水炭化：濃硫酸按2：1的比例奪取部分有機(jī)物中的氫、氧原子而使其炭化。

應(yīng)試策略：用熟練的化學(xué)基礎(chǔ)知識來解決實(shí)際問題和在解決實(shí)際問題中鞏固自已的化學(xué)知識，是復(fù)習(xí)有機(jī)化學(xué)的好方法。首先，根據(jù)烴、烴的衍生物的順序，依次整理其結(jié)構(gòu)特征、物理性質(zhì)的變化規(guī)律、化學(xué)性質(zhì)中的反應(yīng)類型和化學(xué)方程式的書寫以及各種有機(jī)物的制取方法。其次，按照有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型（取代、加成、消去、氧化、還原、加聚、縮聚等）歸納，寫出化學(xué)方程式。第三，依照官能團(tuán)的順序，列出某種官能團(tuán)所具有的化學(xué)性質(zhì)和反應(yīng)，這樣交叉復(fù)習(xí)，足以達(dá)到基礎(chǔ)知識熟練的目的。