Question

（2009?深圳二模）解熱鎮(zhèn)痛藥阿司匹林緩釋片具有藥效長的特點．合成路線如下：

請回答：
（1）寫出反應(yīng)類型：反應(yīng)②

加聚反應(yīng)

；反應(yīng)③

酯化（取代）反應(yīng)

．
（2）寫出A的結(jié)構(gòu)簡式：

．
（3）寫出反應(yīng)①的反應(yīng)方程式：

．
（4）除水楊酸外，該物質(zhì)的芳香族同分異構(gòu)體還有

5

種（要求苯環(huán)上連有兩個有機基團，其中一個是羥基）．1mol阿司匹林最多消耗

3mol

NaOH．

Answer 1

分析：由題中轉(zhuǎn)化關(guān)系可知水楊酸為，與乙酸酐酯化反應(yīng)生成阿司匹林，結(jié)構(gòu)簡式為，甲基丙烯酸和乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成A，則A為，因含有C=C，在一定條件下能發(fā)生聚合反應(yīng)，該聚合物為，與阿司匹林發(fā)生酯化反應(yīng)生成阿司匹林緩釋片．

解答：解：（1）反應(yīng)②為生成的反應(yīng)，為加聚反應(yīng)，反應(yīng)③為與阿司匹林發(fā)生酯化反應(yīng)生成阿司匹林緩釋片的反應(yīng)，
故答案為：加聚反應(yīng)；酯化（取代）反應(yīng)；
（2）甲基丙烯酸和乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成A，則A為，
故答案為：；
（3）水楊酸為，水楊酸與乙酸酐酯化反應(yīng)生成阿司匹林，阿司匹林結(jié)構(gòu)簡式為，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，

故答案為：；
（4）水楊酸為，其同分異構(gòu)體苯環(huán)上連有兩個有機基團，其中一個是羥基，則有兩類，一類為酯，一類為酸，與-OH分別有鄰、間、對位置異構(gòu)，則共有6種，除去水楊酸，含有5種同分異構(gòu)體，
阿司匹林結(jié)構(gòu)簡式為，在水中水解生成和乙酸，則1mol阿司匹林最多消耗3molNaOH，
故答案為：5；3mol．

點評：本題考查有機物的合成，題目難度中等，本題注意根據(jù)有機物含有的官能團判斷有機物的性質(zhì)，采取正推的方法可解答該題．