Question

（2009?泰州模擬）鹽酸苯海拉明是一種常用的抗過敏藥物，其合成線路如下：

（1）反應①屬于

取代

反應，反應②屬于

氧化

反應（填有機反應類型）；
（2）反應④的化學方程式為

；
（3）已知甲醛是一個平面型分子，二苯甲酮分子中最多有

24

個原子在同一平面上；
（4）C₁₃H₁₂O有多種同分異構體，請寫出兩種能發(fā)生銀鏡反應的同分異構體的結構簡式

、

；
（5）⑥⑦兩步反應的目的是

提純

；
（6）由甲苯與氯氣在光照條件下反應生成，甲苯在工業(yè)上可通過下列流程獲得：請在括號中填寫加工方法或操作名稱

干餾

、

分餾（或蒸餾）

．

Answer 1

分析：（1）由合成圖可知，反應①中Cl被苯環(huán)取代，反應②中加O去H；
（2）由合成圖可知，反應③為加成反應，C₁₃H₁₂O為，與HOCH₂CH₂Cl發(fā)生取代反應；
（3）苯環(huán)與C=O均為平面結構；
（4）C₁₃H₁₂O的同分異構體中能發(fā)生銀鏡反應的同分異構體應含有-CHO；
（5）由流程可知，反應⑥⑦中除去雜質；
（6）煤干餾得到煤焦油，煤焦油中含甲苯、苯等，利用沸點差異獲得甲苯．

解答：解：（1）由合成圖可知，反應①中Cl被苯環(huán)取代，則該反應為取代反應，反應②中加O去H，則該反應為氧化反應，故答案為：取代；氧化；
（2）由合成圖可知，反應③為加成反應，C₁₃H₁₂O為，與HOCH₂CH₂Cl發(fā)生取代反應，該反應為，
故答案為：；
（3）苯環(huán)與C=O均為平面結構，且苯環(huán)與C=O直接相連，則所有原子共面，11+11+2=24，故答案為：24；
（4）C₁₃H₁₂O的同分異構體中能發(fā)生銀鏡反應的同分異構體應含有-CHO，符合條件的同分異構體為、，
故答案為：；；
（5）由流程可知，反應⑥⑦中除去雜質，目的是提純，故答案為：提純；
（6）煤干餾得到煤焦油，煤焦油中含甲苯、苯等多種組分，由沸點不同，利用分餾（或蒸餾）獲得甲苯，故答案為：干餾；分餾（或蒸餾）．

點評：本題考查有機物的合成，明確有機物的結構及結構的變化分析發(fā)生的反應及物質具有的性質是解答本題的關鍵，注意利用流程圖與所學知識的結合來解答，題目難度中等．