Question

從樟科椬物枝葉提取的精油成分A、D、J有如圖所示轉化關系（已略去各步反應的無關產物）：

已知：
I．B物質結構為：
II．RCH=CHR，

i．O3

ii．Zn/H2O

RCHO+R，CHO；2HCHO

i．濃NaOH

ii．H

HCOOH+CH₃OH
回答下列問題
（1）A的結構簡式為：

 

，D分子中官能團的名稱是：

 

；指定反應的反應類型是：反應①：

 

，反應②：

 

（2）反應③的化學方程式是：

 

；
（3）F-H的過程屬于

 

 （選填“被氧化”或“被還原”），下列物質中不能與H反應的是

 

 （選填序號）
a．金屬鈉b．HClc．Na₂CO₃溶液      d．乙酸
（4）J的結構簡式為：

 

；G的結構簡式為：

 

（5）1有多種同分異構體，寫出其中一種能同時滿足下列條件的異構體結構簡式：
a．苯環(huán)上不相鄰位置連接著三種不同官能團    b．能發(fā)生銀鏡反應
c．能與Br₂/CCl₄發(fā)生加成反應d．遇FeCl₃溶液顯示紫色

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：根據流程，B為，根據A的分子式得，A與HCl發(fā)生加成反應生成B，所以A為，B催化氧化生成C，則C為，C在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應生成D，則D為，D發(fā)生信息II反應，根據D的結構簡式和題干中所給信息，可知E是OHCCHO，F是，D在加熱條件下與新制備氫氧化銅反應生成酸I，I應為，H與I在濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化反應，則H應為醇，因F生成H，F為，則H為，故J為．G是相對分子質量為76，結合題給信息II反應可知G應為OH-CH₂-COOH，以此解答該題．

解答： 解：根據流程，B為，根據A的分子式得，A與HCl發(fā)生加成反應生成B，所以A為，B催化氧化生成C，則C為，C在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應生成D，則D為，D發(fā)生信息II反應，根據D的結構簡式和題干中所給信息，可知E是OHCCHO，F是，D在加熱條件下與新制備氫氧化銅反應生成酸I，I應為，H與I在濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化反應，則H應為醇，因F生成H，F為，則H為，故J為．G是相對分子質量為76，結合題給信息II反應可知G應為OH-CH₂-COOH，
（1）根據以上分析，A的結構簡式為：，D為分子中官能團的名稱是：醛基和碳碳雙鍵；反應①為A與HCl發(fā)生加成反應生成B，反應②為B催化氧化生成C；故答案為：；醛基和碳碳雙鍵；加成反應；氧化反應；
（2）反應③為C在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應生成D，化學方程式為，
故答案為：；
（3）根據以上分析，因F生成H，F為苯甲醛，則H為苯甲醇，所以F-H的過程屬于被還原，H為苯甲醇，含有羥基，可以與鈉、HCl、乙酸發(fā)生取代反應，不與碳酸鈉溶液反應，故答案為：被還原；C；
（4）根據以上分析，J的結構簡式為；G的結構簡式為OH-CH₂-COOH，故答案為：；OH-CH₂-COOH；
（5）該物質能發(fā)生銀鏡反應，一定含有醛基，可以和Br₂/CCl₄發(fā)生加成反應，含有碳碳碳雙鍵，遇FeCl₃溶液顯示紫色，說明含有酚羥基，所以該物質的結構簡式為，故答案為：．

點評：該題考查有機物的推斷，是高考中的常見題型，屬于中等難度的試題，試題基礎性強，側重對學生能力的培養(yǎng)和解題方法的指導與訓練，有助于培養(yǎng)學生的邏輯推理能力和發(fā)散思維能力．該題的關鍵是明確各種官能團結構和性質，然后結合題意具體問題、具體分析即可，有助于培養(yǎng)學生的創(chuàng)新思維能力和應試能力．