Question

（16分）（2012?重慶）衣康酸M是制備高效除臭劑、粘合劑等多種精細(xì)化學(xué)品的重要原料，可經(jīng)下列反應(yīng)路線得到（部分反應(yīng)條件略）．

（1）A發(fā)生加聚反應(yīng)的官能團(tuán)名稱是 ，所得聚合物分子的結(jié)構(gòu)型式是 （填“線型”或“體型”）．

（2）B﹣→D的化學(xué)方程式為 ．

（3）M的同分異構(gòu)體Q是飽和二元羧酸，則Q的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 （只寫一種）．

（4）已知：﹣CH2CN﹣CH2COONa+NH3，E經(jīng)五步轉(zhuǎn)變成M的合成反應(yīng)流程（如圖1）：

①E﹣→G的化學(xué)反應(yīng)類型為 ，G﹣→H的化學(xué)方程式為 ．

②J﹣→L的離子方程式為 ．

③已知：﹣C（OH）3﹣COOH+H2O，E經(jīng)三步轉(zhuǎn)變成M的合成反應(yīng)流程為 （示例如圖2；第二步反應(yīng)試劑及條件限用NaOH水溶液、加熱）．

 

Answer 1

（1）碳碳雙鍵；線性；

（2）+NaOH+NaCl+H2O

（3）

（4）①取代反應(yīng)；+2NaOH+H2O+NaCl+NH3；

②+2[Ag（NH3）2]++2OH﹣+2Ag↓+3NH3+NH4++H2O；

③

【解析】

試題分析：（1）A為（CH3）2C=CH2，含有碳碳雙鍵能發(fā)生加聚反應(yīng)，只有一個(gè)碳碳雙鍵的有機(jī)物發(fā)生加聚反應(yīng)時(shí)，加聚產(chǎn)物一般是線型高分子；

（2）B為（CH3）2CClCH2Cl，結(jié)合B、D的分子式與轉(zhuǎn)化條件可知B→D的反應(yīng)為消去反應(yīng)，且是B的中間碳原子上的氯原子發(fā)生消去反應(yīng)，而連在端碳原子上的氯原子不能消去，因?yàn)橹虚g碳原子上沒有氫原子；

（3）由題給信息M的同分異構(gòu)體Q是飽和二元羧酸，說明Q的分子結(jié)構(gòu)中不存在碳碳雙鍵，且分子結(jié)構(gòu)中還含有兩個(gè)羧基，由此推知Q應(yīng)該含有1個(gè)環(huán)；

（4）①分析E、G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)合反應(yīng)條件可知，E→G發(fā)生的是取代反應(yīng)；

根據(jù)題給已知“﹣CH2CN﹣CH2COONa+NH3”和G的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)（分子結(jié)構(gòu)中含有氯原子，也可在NaOH溶液中發(fā)生水解），﹣CN轉(zhuǎn)化為﹣COONa，﹣Cl原子發(fā)生取代反應(yīng)轉(zhuǎn)化為﹣OH，H為；

②根據(jù)流程圖J可以和銀氨溶液反應(yīng)，結(jié)合G﹣→H的轉(zhuǎn)化條件可以推斷J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；

L為；

③結(jié)合③中的已知和括號(hào)內(nèi)的提示（第二步反應(yīng)試劑及條件限用NaOH水溶液、加熱）可推知E經(jīng)三步反應(yīng)轉(zhuǎn)化為M應(yīng)該是先與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，然后水解生成羧酸鹽，最后酸化得M．

【解析】
（1）A為（CH3）2C=CH2，含有碳碳雙鍵能發(fā)生加聚反應(yīng)，只有一個(gè)碳碳雙鍵的有機(jī)物發(fā)生加聚反應(yīng)時(shí)，加聚產(chǎn)物一般是線型高分子，故答案為：碳碳雙鍵；線性；

（2）B為（CH3）2CClCH2Cl，結(jié)合B、D的分子式與轉(zhuǎn)化條件可知B→D的反應(yīng)為消去反應(yīng)，中間碳原子上沒有氫原子，連在端碳原子上的氯原子不能消去，是B的中間碳原子上的氯原子發(fā)生消去反應(yīng)，反應(yīng)方程式為+NaOH+NaCl+H2O，

故答案為：+NaOH+NaCl+H2O；

（3）由題給信息M（）的同分異構(gòu)體Q是飽和二元羧酸，說明Q的分子結(jié)構(gòu)中不存在碳碳雙鍵，且分子結(jié)構(gòu)中還含有兩個(gè)羧基，由此推知Q應(yīng)該含有1個(gè)環(huán)，，

故答案為：；

（4）①分析E、G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，結(jié)合反應(yīng)條件可知，E中甲基中的1個(gè)H原子被Cl原子取代生成G，E→G發(fā)生的是取代反應(yīng)，

根據(jù)題給已知“﹣CH2CN﹣CH2COONa+NH3”和G的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)（分子結(jié)構(gòu)中含有氯原子，也可在NaOH溶液中發(fā)生水解），﹣CN轉(zhuǎn)化為﹣COONa，﹣Cl原子發(fā)生取代反應(yīng)轉(zhuǎn)化為﹣OH，H為，G→H的化學(xué)方程式為：+2NaOH+H2O+NaCl+NH3，

故答案為：取代反應(yīng)；+2NaOH+H2O+NaCl+NH3；

②根據(jù)流程圖J可以和銀氨溶液反應(yīng)，結(jié)合G→H的轉(zhuǎn)化條件可以推斷J結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，L為，J﹣→L的離子方程式為+2[Ag（NH3）2]++2OH﹣+2Ag↓+3NH3+NH4++H2O，

故答案為：+2[Ag（NH3）2]++2OH﹣+2Ag↓+3NH3+NH4++H2O；

③結(jié)合③中的已知和括號(hào)內(nèi)的提示（第二步反應(yīng)試劑及條件限用NaOH水溶液、加熱）可推知E經(jīng)三步反應(yīng)轉(zhuǎn)化為M應(yīng)該是先與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，然后水解生成羧酸鹽，最后酸化得M，合成流程圖為：

，

故答案為：．