Question

已知有機物A～I之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示：

①A與D、B與E、I與F互為同分異構(gòu)體。
②加熱條件下新制Cu(OH)₂懸濁液分別加入到有機物I、F中，I中無明顯現(xiàn)象，F(xiàn)中變磚紅色。
③C的最簡式與乙炔相同，且相對分子質(zhì)量為104。
④B的一種同分異構(gòu)體與FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)。
根據(jù)以上信息，回答下列問題：
（1） C E中含有的官能團名稱分別為__   ____    ________，
（2） H 的結(jié)構(gòu)簡式為________________________。
（3）反應(yīng)①～⑨中屬于取代反應(yīng)的是____________________________。
（4）寫出反應(yīng)⑥的化學方程式______________                 _。
（5）寫出F與新制Cu(OH)₂懸濁液反應(yīng)的化學方程式_________________。
（6）苯環(huán)上含有兩個取代基且能與NaOH溶液反應(yīng)，但不與FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)的G的同分異構(gòu)體有________種。

Answer 1

（1）碳碳雙鍵    羥基

試題分析：C的最簡式與乙炔相同，且相對分子質(zhì)量為104，設(shè)C的化學式為（CH）_n，13n=104，所以n=8，則C的化學式是C₈H₈，結(jié)構(gòu)簡式為：，C和氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成氯代烴D，D和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成醇E，E被氧化生成F，F(xiàn)能和新制氫氧化銅反應(yīng)生成磚紅色沉淀，則F中含有醛基，所以F是苯乙醛，E是苯乙醇，D的結(jié)構(gòu)簡式為：，A和D是同分異構(gòu)體，則A的結(jié)構(gòu)簡式為：，A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡式為：，B被氧氣生成I，I的結(jié)構(gòu)簡式為：，F(xiàn)被氧化生成G，則G是苯乙酸，H水解生成B和G，則H的結(jié)構(gòu)簡式為：。
（1）C結(jié)構(gòu)簡式為：，所以C中的官能團是碳碳雙鍵；E為醇，含有的官能團為羥基。
（2）通過以上分析知，H的結(jié)構(gòu)簡式為：。
（3）①屬于取代反應(yīng)，②屬于消去反應(yīng)，③屬于消去反應(yīng)，④屬于氧化反應(yīng)，⑤加成反應(yīng)，⑥取代反應(yīng)，⑦、⑧屬于氧化反應(yīng)，⑨酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)，故選①⑥⑨。
（4）反應(yīng)⑥為氯代烴水解生成醇的反應(yīng)，化學方程式為：
 
（5）F為醛，被新制氫氧化銅氧化，化學方程式為：
，
（6）G是苯乙酸，苯環(huán)上含有兩個取代基且能與NaOH溶液反應(yīng)，但不與FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)，說明不含酚羥基，能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，說明含有羧基或酯基，如果含有一個羧基一個甲基，則有三種結(jié)構(gòu)，如果含有酯基，G的同分異構(gòu)體是甲酸苯甲酯、乙酸苯酯、苯甲酸甲酯，所以符合條件的G的同分異構(gòu)體有6種，