Question

（2009?上海）尼龍-66廣泛用于制造機械、汽車、化學(xué)與電氣裝置的零件，亦可制成薄膜用作包裝材料，其合成路線如下圖所示（中間產(chǎn)物E給出了兩條合成路線）．
已知：R-Cl

HCN

催化劑

R-CN

H2

催化劑

R-CH₂NH₂

完成下列填空：
（1）寫出反應(yīng)類型：反應(yīng)②

氧化反應(yīng)

，反應(yīng)③

縮聚反應(yīng)

；
（2）寫出化合物D的結(jié)構(gòu)簡式：

NH₄OOC（CH₂）₄COONH₄

；
（3）寫出一種與C互為同分異構(gòu)體，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物的結(jié)構(gòu)簡式：

；
（4）寫出反應(yīng)①的化學(xué)方程式：

CH₂=CH-CH=CH₂+Cl₂→CH₂ClCH=CHCH₂Cl

；
（5）下列化合物中能與E發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的是

d

．
a．NaOH    b．Na₂CO₃    c．NaCl    d．HCl
（6）用化學(xué)方程式表示化合物B的另一種制備方法（原料任選）：

．

Answer 1

分析：結(jié)合題目信息再采用逆推法，由尼龍-66的結(jié)構(gòu)簡式可推知C為HOOC-（CH₂）₄-COOH，E為H₂N-（CH₂）₆-NH₂，A為CH₂Cl-CH=CH-CH₂Cl，由C到D為已二酸與氨氣生成銨鹽，故D為NH₄OOC（CH₂）₄-COONH₄．C為已二酸，E中含有堿性基團(tuán)-NH₂，故可與HCl發(fā)生反應(yīng)，對比B的分子式可反應(yīng)產(chǎn)物可知B為，根據(jù)有機物官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化和性質(zhì)以及題目要求和解答該題．

解答：解：由尼龍-66的結(jié)構(gòu)簡式可推知C為：HOOC-（CH₂）₄-COOH，E為H₂N-（CH₂）₆-NH₂，A為CH₂Cl-CH=CH-CH₂Cl，由C到D為已二酸與氨氣生成銨鹽，故D為NH₄OOC（CH₂）₄-COONH₄．C為已二酸，E中含有堿性基團(tuán)-NH₂，故可與HCl發(fā)生反應(yīng)，對比B的分子式可反應(yīng)產(chǎn)物可知B為，
（1）對比B的分子式可反應(yīng)產(chǎn)物可知B為，反應(yīng)氧化反應(yīng)生成，C為HOOC-（CH₂）₄-COOH，E為H₂N-（CH₂）₆-NH₂，二者發(fā)生縮聚反應(yīng)生成尼龍-66，故答案為：氧化反應(yīng)；縮聚反應(yīng)；
（2）由以上分析可知D為NH₄OOC（CH₂）₄COONH₄，故答案為：NH₄OOC（CH₂）₄COONH₄；
（3）C為已二酸，與C互為同分異構(gòu)體且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)中必含有醛基，一個羥基可用一個醛基和一個羥基代替，故可寫為：，故答案為：；
（4）反應(yīng)①是發(fā)生了1，4-加成反應(yīng)，故反應(yīng)①的化學(xué)方程式為：CH₂=CH-CH=CH₂+Cl₂→CH₂Cl-CH=CH-CH₂Cl，
故答案為：CH₂=CH-CH=CH₂+Cl₂→CH₂ClCH=CHCH₂Cl；
（5）E為H₂N-（CH₂）₆-NH₂，含有氨基，具有堿性，可與酸反應(yīng)，故答案為：d；
（6）B為，可由環(huán)己烯與水發(fā)加成反應(yīng)生成，方程式為，
故答案為：．

點評：本題著力考查閱讀有機合成方案、利用題設(shè)信息、解決實際問題的能力，也考查了學(xué)生對信息接受和處理的敏銳程度、思維的整體性和對有機合成的綜合分析能力．本題涉及到有機物性質(zhì)、有機官能團(tuán)，合成路線流程圖設(shè)計與表達(dá)，重點考查課學(xué)生思維的敏捷性和靈活性，對學(xué)生的信息獲取和加工能力提出較高要求．解答有機推斷題時，我們應(yīng)首先要認(rèn)真審題，分析題意，從中分離出已知條件和推斷內(nèi)容，弄清被推斷物和其他有機物的關(guān)系，以特征點作為解題突破口，結(jié)合信息和相關(guān)知識進(jìn)行推理，排除干擾，作出正確推斷．題目難度中等．