Question

6．3-苯基-2-丙烯酸苯甲酯（）俗稱(chēng)為肉桂酸芐酯，主要用在配制人造龍涎香，在東方型香精中作為定香劑，也用作皂用、化妝用及食用果實(shí)香精的調(diào)香原料．以下是我�；瘜W(xué)興趣小組設(shè)計(jì)的由芳香烴A為起始原料制備肉桂酸芐酯的合成路線(xiàn)：

已知以下信息：
①通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，另脫水形成羰基；
②芳香醛與乙酸酐[（CH₃CO）₂O]能發(fā)生如下反應(yīng)：

回答下列問(wèn)題：
（1）由A生成B的反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)，E的俗名是肉桂酸；
（2）C的核磁共振氫譜中有4個(gè)吸收峰；
（3）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；
（4）A到G中存在順?lè)串悩?gòu)體的是E、F（填字母編號(hào)）；
（5）由B和F生成C的化學(xué)方程式為+$\stackrel{（C_{2}H_{5}）_{3}N/NaI/△}{→}$+NaCl；
（6）E的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有16種，其中苯環(huán)上的一取代物只有兩種可能結(jié)構(gòu)的是（寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，若有多種可能，只寫(xiě)一種）．

Answer 1

分析 根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)合B、F的分子式可知，B為，F(xiàn)為，A與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，所以A為，A與氯氣發(fā)生二元取代得C為，C發(fā)生堿性水解結(jié)合信息①可得D為，D發(fā)生信息②中的反應(yīng)得E為，E與氫氧化鈉反應(yīng)生成F，符合各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，據(jù)此答題．

解答 解：根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)合B、F的分子式可知，B為，F(xiàn)為，A與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，所以A為，A與氯氣發(fā)生二元取代得C為，C發(fā)生堿性水解結(jié)合信息①可得D為，D發(fā)生信息②中的反應(yīng)得E為，E與氫氧化鈉反應(yīng)生成F，符合各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，
（1）根據(jù)上面的分析可知，由A生成B的反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)，E為，E的俗名是肉桂酸，
故答案為：取代反應(yīng)；肉桂酸；
（2）C為，C的核磁共振氫譜中有4個(gè)吸收峰，（C₂H₅）₃N/NaI/△
故答案為：4；
（3）根據(jù)上面的分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，
故答案為：；
（4）E為，F(xiàn)為，E、F都有碳碳雙鍵，都有順?lè)串悩?gòu)，其它物質(zhì)不含有碳碳雙鍵，也不存在順?lè)串悩?gòu)，
故答案為：E、F；
（5）由B和F生成G的化學(xué)方程式為+$\stackrel{（C_{2}H_{5}）_{3}N/NaI/△}{→}$+NaCl，
故答案為：+$\stackrel{（C_{2}H_{5}）_{3}N/NaI/△}{→}$+NaCl；
（6）E為，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明有醛基，與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明有酚羥基，符合條件的E的同分異構(gòu)體為苯環(huán)上連有兩個(gè)基團(tuán)為-OH、-CH=CHCHO或-OH、-C（CHO）=CH₂，分別有鄰間對(duì)三種結(jié)構(gòu)，所以這樣的結(jié)構(gòu)有6種，也可以是苯環(huán)上連有三個(gè)基團(tuán)，分別為-CHO、-OH、-CH=CH₂，根據(jù)定二動(dòng)一的原則，這樣的結(jié)構(gòu)有10種，所以共有16種，其中一取代物只有兩種，說(shuō)明有兩個(gè)取代基位于苯環(huán)的對(duì)位，其結(jié)構(gòu)為，
故答案為：16；．

點(diǎn)評(píng) 本題以肉桂酸芐酯為載體考查官能團(tuán)性質(zhì)、同分異構(gòu)體、有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型等，題目中有機(jī)物的結(jié)構(gòu)復(fù)雜，能較好的考查學(xué)生的閱讀、分析與思維能力，是熱點(diǎn)題型，難度較大，注意根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及反應(yīng)條件進(jìn)行推斷．