Question

8．菠蘿酯是菠蘿中含有的一種酯類，也是常用的食用香料，工業(yè)上常用下列路線合成菠蘿酯：
$→_{催化劑}^{H_{2}（足量）}$A$\stackrel{HBr}{→}$B$→_{干醚}^{Mg}$C$→_{Cu，△}^{O_{2}}$$→_{H+}^{KMnO_{4}}$D$→_{濃H_{2}SO_{4}，△}^{E}$
已知：RMgBrRCH₂CH₂OH+
根據(jù)上述信息，回答下列問題：
（1）A的分子式為C₇H₁₄O，C的結(jié)構(gòu)簡式為．
（2）B中官能團(tuán)的名稱為溴原子，E中含氧官能團(tuán)的名稱為羥基．
（3）寫出C$→_{△}^{Cu、O_{2}}$的化學(xué)方程式2+O₂$\stackrel{Cu}{→}$+2H₂O，反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)．
（4）寫出D+E→菠蘿酯的化學(xué)方程式，反應(yīng)類型為酯化反應(yīng)．
（5）E的某種同分異構(gòu)體只有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為，名稱為丙酮．

Answer 1

分析 與足量的氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成A為，A在HBr條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B為，B與Mg在干醚的條件下得到，發(fā)生信息中反應(yīng)得到C為，C發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成，被酸性高錳酸鉀溶液溶液氧化生成D為，對比D與的結(jié)構(gòu)可知，D與CH₂=CHCH₂OH反應(yīng)酯化反應(yīng)，故E為CH₂=CHCH₂OH．

解答 解：與足量的氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成A為，A在HBr條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B為，B與Mg在干醚的條件下得到，發(fā)生信息中反應(yīng)得到C為，C發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成，被酸性高錳酸鉀溶液溶液氧化生成D為，對比D與的結(jié)構(gòu)可知，D與CH₂=CHCH₂OH反應(yīng)酯化反應(yīng)，故E為CH₂=CHCH₂OH．
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，分子式為C₇H₁₄O，C的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：C₇H₁₄O；；
（2）B為，含有的官能團(tuán)為溴原子，E為E為CH₂=CHCH₂OH，含氧官能團(tuán)為羥基，
故答案為：溴原子；羥基；
（3）C$→_{△}^{Cu、O_{2}}$的化學(xué)方程式為：2+O₂$\stackrel{Cu}{→}$+2H₂O，屬于氧化反應(yīng)，
故答案為：2+O₂$\stackrel{Cu}{→}$+2H₂O；氧化反應(yīng)；
（4）D+E→菠蘿酯的化學(xué)方程式為：，屬于酯化反應(yīng)，
故答案為：；酯化反應(yīng)；
（5）E為CH₂=CHCH₂OH，E的某同分異構(gòu)體只有一種相同化學(xué)環(huán)境的氫，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：，名稱是丙酮，
故答案為：；丙酮．

點評 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，充分利用轉(zhuǎn)化關(guān)系中有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行分析解答，較好的考查學(xué)生的分析推理能力、獲取信息能力、知識遷移運用能力，難度中等．