Question

6．法國(guó)化學(xué)家格林尼亞因發(fā)明了格氏試劑，推動(dòng)了有機(jī)化學(xué)合成的發(fā)展，于1912年獲得諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)，留下了化學(xué)史上“浪子回頭金不換”的佳話(huà)．格氏試劑（鹵代烴基鎂）的合成方法是：RX+Mg$\stackrel{乙醛}{→}$RMgX（格氏試劑）．生成的鹵代烴基鎂與具有羰基結(jié)構(gòu)的化合物（醛、酮等）發(fā)生反應(yīng)，再水解就能合成指定結(jié)構(gòu)的醇：
+RMgX→
現(xiàn)以某烴X（分子式C₄H₈）為原料合成的有機(jī)物J（分子式C₁₀H₁₆O₄），合成線(xiàn)路如圖：

已知：①烴X為與鏈狀結(jié)構(gòu)，與HBr反應(yīng)只生成一種產(chǎn)物A
②G的分子式為C₈H₁₆，核磁共振氫譜有三個(gè)吸收峰
③有機(jī)物J分子具有六元環(huán)的結(jié)構(gòu)
請(qǐng)按要求填空：
（1）X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH₃CH=CHCH₃；
（2）F名稱(chēng)為3，4-二甲基-3-己醇，F(xiàn)的同分異構(gòu)體很多，滿(mǎn)足主鏈5個(gè)碳原子且分子中含五個(gè)甲基的醇類(lèi)同分異構(gòu)體有8種；
（3）寫(xiě)出A生成B的化學(xué)反應(yīng)方程式，
（4）寫(xiě)出I生成J的化學(xué)反應(yīng)方程式．

Answer 1

分析 烴X分子式為C₄H₈，且為鏈狀結(jié)構(gòu)，與HBr反應(yīng)只生成一種產(chǎn)物A，則X為CH₃CH=CHCH₃，CH₃CH=CHCH₃經(jīng)一系列反應(yīng)之后生成F應(yīng)為醇，則F是3，4-二甲基-3-己醇，F(xiàn)發(fā)生消去反應(yīng)生成G，G和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成H，H和氫氧化鈉溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成I，I和酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成J，所以G為，H為，I為，F(xiàn)為，E為，D為，C為，B為，A為，I和二元酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成J，C₁₀H₁₆O₄的具有六元環(huán)的物質(zhì)J，則J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)以及題目要求可解答該題．

解答 解：烴X分子式為C₄H₈，且為鏈狀結(jié)構(gòu)，與HBr反應(yīng)只生成一種產(chǎn)物A，則X為CH₃CH=CHCH₃，CH₃CH=CHCH₃經(jīng)一系列反應(yīng)之后生成F應(yīng)為醇，則F是3，4-二甲基-3-己醇，F(xiàn)發(fā)生消去反應(yīng)生成G，G和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成H，H和氫氧化鈉溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成I，I和酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成J，所以G為，H為，I為，F(xiàn)為，E為，D為，C為，B為，A為，I和二元酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成J，C₁₀H₁₆O₄的具有六元環(huán)的物質(zhì)J，則J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
（1）通過(guò)以上分析知，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 CH₃CH=CHCH₃，
故答案為：CH₃CH=CHCH₃；
（2）F為，F(xiàn)名稱(chēng)為3，4-二甲基-3-己醇，F(xiàn)的同分異構(gòu)體很多，滿(mǎn)足主鏈5個(gè)碳原子且分子中含五個(gè)甲基的醇類(lèi)同分異構(gòu)體有CH₃CH（CH₃）CH（CH₃）C（OH）（CH₃）CH₃、CH₃CH（CH₃）C（OH）（CH₃）CH（CH₃）CH₃、（CH₃）₂C（OH）CH₂C（CH₃）₃、（CH₃）₂CHCH（OH）C（CH₃）₃、CH₃CH₂C（CH₃）（OH）C（CH₃）₃、CH₃CH（OH）CH（CH₃）C（CH₃）₃、（CH₃）₂C（OH）C（CH₃）₂CH₂H₃、（CH₃）₂CHC（CH₃）₂CH（OH）H₃，共8 種，
故答案為：3，4-二甲基-3-己醇；8；
（3）A為，在堿性條件下水解，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；
（4）根據(jù)J的分子式可知二元酸為乙二酸，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度較大，本題注意結(jié)合題給信息以F為解答該題的突破口，用逆推的方法進(jìn)行推斷，答題時(shí)注意把握反應(yīng)條件，借以推斷官能團(tuán)的變化．