Question

G是一種合成橡膠和樹脂的重要原料，A是C、H、O三種元素組成的五元環(huán)狀化合物，相對(duì)分子質(zhì)量為98，其核磁共振氫譜只有一個(gè)峰；F的核磁共振氫譜有3個(gè)峰，峰面積之比為2：2：3．

已知：（其中R是烴基）
有關(guān)物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系如右圖所示，請(qǐng)回答以下問題：
（1）A中不含氧的官能團(tuán)的名稱是

碳碳雙鍵

；⑤的反應(yīng)類型是

加成反應(yīng)

．G的結(jié)構(gòu)簡式為

CH₂=CHCH=CH₂

；G與Br₂的CCl₄溶液反應(yīng)，產(chǎn)物有

3

種（不考慮立體異構(gòu)）．
（2）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為

HOOCCH=CHCOOH+H₂

Ni

△

HOOCCH₂CH₂COOH

．
（3）E可在一定條件下通過

縮聚反應(yīng)

（填反應(yīng)類型）生成高分子化合物，寫出該高分子化合物可能的結(jié)構(gòu)簡式：

（兩種即可）．
（4）反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為

．
（5）有機(jī)物Y與E互為同分異構(gòu)體，且具有相同的官能團(tuán)種類和數(shù)目，寫出所有符合條件的Y的結(jié)構(gòu)簡式：

．Y與足量氫氧化鈉溶液反應(yīng)所得產(chǎn)物之一M，能與灼熱的氧化銅反應(yīng)，寫出M與灼熱的氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式：

．

Answer 1

分析：A是一種五元環(huán)狀化合物，其核磁共振氫譜只有一個(gè)峰，說明A中只含一種類型的H原子，A能水解生成B，B能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，說明C中含有碳碳雙鍵，結(jié)合題給信息和A的分子式知，A的結(jié)構(gòu)簡式為：，A水解生成B，B的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH=CHCOOH，B和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH₂CH₂COOH，B和水發(fā)生反應(yīng)生成E，根據(jù)B和E的摩爾質(zhì)量知，B發(fā)生加成反應(yīng)生成E，所以E的結(jié)構(gòu)簡式為：HOOCCH₂CH（OH）COOH，C和X反應(yīng)生成F，根據(jù)F的分子式知，X是乙醇，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃，C反應(yīng)生成D，結(jié)合題給信息知，D的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，D在濃硫酸、加熱條件下反應(yīng)生成G，根據(jù)G的分子式知，D發(fā)生消去反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂=CHCH=CH₂．結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)以及題目要求可解答該題．

解答：解：A是一種五元環(huán)狀化合物，其核磁共振氫譜只有一個(gè)峰，說明A中只含一種類型的H原子，A能水解生成B，B能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，說明C中含有碳碳雙鍵，結(jié)合題給信息和A的分子式知，A的結(jié)構(gòu)簡式為：，A水解生成B，B的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH=CHCOOH，B和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH₂CH₂COOH，B和水發(fā)生反應(yīng)生成E，根據(jù)B和E的摩爾質(zhì)量知，B發(fā)生加成反應(yīng)生成E，所以E的結(jié)構(gòu)簡式為：HOOCCH₂CH（OH）COOH，C和X反應(yīng)生成F，根據(jù)F的分子式知，X是乙醇，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃，C反應(yīng)生成D，結(jié)合題給信息知，D的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，D在濃硫酸、加熱條件下反應(yīng)生成G，根據(jù)G的分子式知，D發(fā)生消去反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂=CHCH=CH₂，
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為：，不含氧的官能團(tuán)為碳碳雙鍵，B的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH=CHCOOH，E的結(jié)構(gòu)簡式為：HOOCCH₂CH（OH）COOH，可知B生成C的反應(yīng)為加成反應(yīng)，由以上分析可知G為CH₂=CHCH=CH₂，與Br₂的CCl₄溶液反應(yīng)，可生成CH₂BrCHBrCH=CH₂、CH₂BrCH=CHCH₂Br、CH₂BrCHBrCHBrCH₂Br3種同分異構(gòu)體，
故答案為：碳碳雙鍵；加成反應(yīng)；CH₂=CHCH=CH₂；3；
（2）B和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，反應(yīng)方程式為HOOCCH=CHCOOH+H₂

Ni

△

HOOCCH₂CH₂COOH，
故答案為：HOOCCH=CHCOOH+H₂

Ni

△

HOOCCH₂CH₂COOH；
（3）E的結(jié)構(gòu)簡式為：HOOCCH₂CH（OH）COOH，E能發(fā)生縮聚反應(yīng)，其生成物的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：縮聚反應(yīng)；；
（4）1、4-丁二酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；

（5）有機(jī)物Y與E互為同分異構(gòu)體，且具有相同的官能團(tuán)種類和數(shù)目，符合條件的有：，二者都能與NaOH反應(yīng)，其產(chǎn)物能與灼熱的氧化銅反應(yīng)的為，則M為HOCCH（COONa）₂，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷，明確有機(jī)物的斷鍵和成鍵方式是解決有機(jī)題的關(guān)鍵，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體的書寫，不僅有碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)，還有順反異構(gòu)，要結(jié)合題給信息進(jìn)行分析解答，難度較大．