Question

【題目】花椒毒素可用于治療白癲風等皮膚頑疾，其關鍵中間體H的合成路線如下：

回答下列問題

（1）D中含氧官能團是____________(填名稱)。A→B，B→C均為取代反應，則A的結構簡式為__________________；B→C生成無機產(chǎn)物是_________________________。

（2）花椒毒素比Ⅰ多1個CH2，則花椒毒素的分子式為____________________。

（3）H→G反應的化學方程式為______________________________（只寫1個）。

（4）芳香化合物W是D的同分異構體，W苯環(huán)上只有3個取代基且W含有2個酚羥基和羧基的結構共有______種，其中核磁共振氫譜為五組峰的結構簡式為__________________________。

（5）參照上述合成路線，以苯酚和ClCH2COOH為原料(無機試劑任選)，設計制備的合成路線：_______________________________________________。 (合成路線流程圖示例：)

Answer 1

【答案】 羥基和醚鍵 HCl C12H8O4 或 6

【解析】試題分析：A的分子式是 根據(jù)B的結構簡式，逆推A的結構簡式是；F是反式結構，分子式是，與水反應生成，所以F的結構簡式是；發(fā)生縮聚反應生成G，G 的結構簡式是或；

解析：根據(jù)以上分析，（1）D結構簡式是，含氧官能團是羥基和醚鍵。A的結構簡式為；為取代反應，根據(jù)元素守恒生成無機產(chǎn)物是HCl。

（2）I的分子式是C11H6O4花椒毒素比Ⅰ多1個CH2，花椒毒素的分子式為C12H8O4。

（3）發(fā)生縮聚反應生成或反應的化學方程式為

或。

（4）的同分異構體，苯環(huán)上只有3個取代基且/span>W含有2個酚羥基和羧基的有、、、、、，共6種，其中核磁共振氫譜為五組峰的結構簡式為。

（5）結合

的合成路線，以苯酚和ClCH2COOH為原料(無機試劑任選)，設計制備的合成路線為：。