Question

（15分）已知：化合物F是用于制備藥品鹽酸祛炎痛的中間產(chǎn)物，其合成路線為：　　　　　

已知：（Ⅰ）RNH₂+R^/CH₂Cl RNHCH₂ R^/+HCl（R和R^/代表烴基）
（Ⅱ）苯的同系物能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，如：

（Ⅲ）（苯胺，弱堿性，易氧化）
（Ⅳ）與濃硫酸、濃硝酸混合在不同溫度下會(huì)得到不同產(chǎn)物。
回答下列問題：
（1）D中含有的官能團(tuán)名稱為       ；E含有的官能團(tuán)名稱為       、        
（2）反應(yīng)①~⑤中，屬于取代反應(yīng)的是（填反應(yīng)序號）　　　　　　　　　　　
（3）檢驗(yàn)D中官能團(tuán)的實(shí)驗(yàn)操作如下：取少量D于試管中，                   
（4）C的結(jié)構(gòu)簡式是 　  　　
（5）D+E→F的化學(xué)方程式：　　　　　　　                　
（6）已知E的一種同分異構(gòu)體（對位氨基）在一定條件下，可聚合成熱固性很好的高分子,寫出合成此高聚物的化學(xué)方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　
（7）已知某有機(jī)物M的分子式為C₉H₁₁Cl，符合下列條件的M的同分異構(gòu)體有    種。①與D互為同系物
②M為二取代苯化合物。

Answer 1

（1）氯原子（1分）；氨基（1分）、羧基（1分）
（2）①②⑤（2分）
（3）加入氫氧化鈉溶液，加熱，冷卻后取上層清液，加入稀硝酸酸化，再加入硝酸銀
溶液，若產(chǎn)生白色沉淀，則含有氯原子。（2分）
（4）（2分）
（5）（2分）
（6）（2分）
（7）15（2分）

試題分析：（1）D中含有的官能團(tuán)名稱為氯原子，E中含有的官能團(tuán)名稱為氨基、羧基
（2）根據(jù)取代反應(yīng)的特征“有上有下”及反應(yīng)條件， 反應(yīng)①~⑤中，屬于取代反應(yīng)的是①②⑤
（3）檢驗(yàn)氯原子的存在，需使其成為氯離子再加如硝酸銀溶液進(jìn)行檢驗(yàn)，注意加入硝酸銀前應(yīng)使其溶液為中性或酸性，一般步驟為：取少量D于試管中，加入氫氧化鈉溶液，加熱，冷卻后取上層清液，加入稀硝酸酸化，再加入硝酸銀溶液，若產(chǎn)生白色沉淀，則含有氯原子。
（4）A甲苯與濃硫酸、濃硝酸共熱發(fā)生取代反應(yīng)，生成B鄰硝基甲苯（根據(jù)E的結(jié) 構(gòu)簡式可知硝基在鄰位），因?yàn)榘被�也易被氧化，所以B中的甲基先被氧化，生成C，所以C為，然后硝基再被還原為氨基
（5）由題目所給已知得D、E發(fā)生取代反應(yīng)，D中的氯原子取代E中氨基上的氫原子，化學(xué)方程式為

（6）氨基與羧基可發(fā)生縮聚反應(yīng)生成多肽或蛋白質(zhì)，所以對氨基苯甲酸的縮聚反應(yīng)方程式為

（7）M比D分子式多了2個(gè)-CH₂，且M中有兩個(gè)取代基，與D互為同系物，則M兩個(gè)取代基的形式可以①是-Cl、丙基，丙基有兩種；②-CH₂-CH₂- Cl、-CH₃；③-CHCl-CH₃、-CH₃；④-CH₂Cl、-CH₂-CH₃，苯的二取代物都有鄰、間、對三種形式，所以共有15種。