Question

香豆素是用途廣泛的香料，合成香豆素的路線如下（其他試劑產物及反應條件省略）：

（1）Ⅰ的分子式為

 

；Ⅰ與H₂反應生成鄰羥基苯甲醇，鄰羥基苯甲醇的結構簡式為

 

．I 的核磁共振氫譜上有

 

組峰．
（2）反應②的反應類型是

 

，反應④的反應類型是

 

．
（3）香豆素在過量NaOH溶液中完全水解的化學方程式為：

 

．
（4）一定條件下，與CH₃CHO能發(fā)生類似反應①、②的兩步反應，最終生成的有機物的結構簡式為

 

．
（5）Ⅴ是Ⅳ的同分異構體，Ⅴ的分子中含有苯環(huán)且無碳碳雙鍵，苯環(huán)上含有兩個鄰位取代基，能發(fā)生銀鏡反應．Ⅴ的結構簡式為（任寫一種）

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：（1）根據有機物結構簡式判斷含有的原子個數(shù)，可確定分子式，Ⅰ中含有-CHO，可與氫氣發(fā)生加成反應生成-OH，根據Ⅰ的結構簡式可判斷氫的種類；
（2）根據官能團的轉化判斷反應類型；
（3）香豆素水解可生成酚羥基和羧基，二者都能與NaOH反應；
（4）反應①、②分別為加成反應和消去反應，生成C=C；
（5）苯環(huán)上含有兩個鄰位取代基，能發(fā)生銀鏡反應，說明含有-CHO，另一官能團為-COOH或酯基．

解答： 解：（1））Ⅰ的分子中含有7個C、6個H、2個O，則分子式為C₇H₆O₂，Ⅰ中含有-CHO，可與氫氣發(fā)生加成反應生成-OH，鄰羥基苯甲醇的結構簡式為，根據Ⅰ的結構簡式可知，I 的核磁共振氫譜上有6組峰，
故答案為：C₇H₆O₂；；6；
（2）由官能團的變化可知反應②為消去反應，反應④為酯化反應，
故答案為：消去反應；酯化反應；
（3）香豆素水解可生成酚羥基和羧基，二者都能與NaOH反應，反應的方程式為，
故答案為：；
（4）與CH₃CHO發(fā)生加成反應生成，然后發(fā)生消去反應可生成，
故答案為：；
（5）苯環(huán)上含有兩個鄰位取代基，能發(fā)生銀鏡反應，說明含有-CHO，另一官能團為-COOH或酯基，對應的醛基可為-CHO、
-CH2CHO，另一取代基可為-CH₂COOH、-COOH、-COOCH₃、-OOCCH₃、-OOCH等，則對應的同分異構體可能為，
故答案為：（任意一種即可）．

點評：本題考查有機物的合成，題目難度中等，本題側重于有機物的官能團的性質、轉化的考查，注意根據官能團的轉化判斷反應類型，易錯點為（5），注意有機物同分異構體的判斷．