Question

（2010?南昌二模）Ⅰ．某工程樹脂是同上1，3-丁二烯，符號(hào)A，丙烯腈CH₂=CH-CN，符號(hào)B，苯乙烯符號(hào)S，聚合而成的高分子化合物ABS，經(jīng)現(xiàn)代元素分析權(quán)測(cè)得該ABS樣品組成為C_xH_yN_z（x，y，z為正整數(shù)），則單體中A、B的物質(zhì)的量之比是：

y-x

2

：z

．
Ⅱ．某天然有機(jī)物X為芳香族含氧衍生物，具有如下性質(zhì)：
①1molX能與足量NaHCO₃反應(yīng)入出44.8L標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣體；
②1molX能與足量金屬鈉反應(yīng)放出33.6L標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣體；
③X的相對(duì)分子質(zhì)量小于250；
④X中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為38.1%．
請(qǐng)回答：
（1）試推算X的分子氧原子數(shù)是

5

；X的分子式為

C₁₀H₁₀O₅

．
（2）X一定不能發(fā)生的反應(yīng)是（填代號(hào)）

A

；
A．水解  B．取代  C．加成  D．顯色  E．酯化  F．消去  G．氧化  H．還原
（3）若X為苯環(huán)上只有一個(gè)測(cè)鏈且側(cè)鏈上碳原子連成一條直鏈的有機(jī)物，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為：

．
（4）二分子X(jué)在濃H₂SO₄存在下共熱可生成一種新八元環(huán)時(shí)的有機(jī)化合物，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式：

；（只寫一個(gè)）
（5）寫出同時(shí)滿足下列三個(gè)條件的X的所有同分異構(gòu)體：

、、

；
①與X有相同官能團(tuán)；
②除苯環(huán)外碳原子連成一條直鏈；
③能與溴水反應(yīng)生成沉淀．

Answer 1

分析：I．單體發(fā)生加聚反應(yīng)得到C_xH_yN_z，令C_xH_yN_z為1mol，設(shè)1，3-丁二烯、苯乙烯的物質(zhì)的量分別為amol、bmol，根據(jù)原子守恒列方程解答；
Ⅱ．某天然有機(jī)物X為芳香族含氧衍生物，則X含有苯環(huán)，其具有如下性質(zhì)：
①1molX能與足量NaHCO₃反應(yīng)入出44.8L標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣體，氣體為二氧化碳，其物質(zhì)的量為2mol，說(shuō)明X分子含有2個(gè)-COOH；②1molX能與足量金屬鈉反應(yīng)放出33.6L標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣體，生成氣體為氫氣，其物質(zhì)的量為1.5mol，X中羧基生成1mol氫氣，故X分子中還含有1個(gè)-OH；
③X的相對(duì)分子質(zhì)量小于250，④X中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為38.1%，則X分子中氧原子最大數(shù)目為

250×38.1%

16

=5.95，結(jié)合①②可知，X分子中含有5個(gè)O原子，故X的相對(duì)分子質(zhì)量為

5×16

38.1%

=210，減去2個(gè)-COOH、1個(gè)-OH式量，剩余基團(tuán)式量為210-17-45×2=103，故X含有1個(gè)苯環(huán)，再減去1個(gè)苯基，剩余基團(tuán)式量為103-77=26，剩余基團(tuán)碳原子最大數(shù)目=

26

12

=2…2，故剩余基團(tuán)為C₂H₂，則X的分子式為：1個(gè)C₂H₂+2個(gè)-COOH+1個(gè)-OH+1個(gè)苯基=C₁₀H₁₀O₅．若X為苯環(huán)上只有一個(gè)側(cè)鏈且側(cè)鏈上碳原子連成一條直鏈的有機(jī)物，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為：．X的所有同分異構(gòu)體符合：①與X有相同官能團(tuán)；②除苯環(huán)外碳原子連成一條直鏈；③能與溴水反應(yīng)生成沉淀，則側(cè)鏈為-CH（COOH）CH₂COOH、-OH，有鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系．

解答：解：I．單體發(fā)生加聚反應(yīng)得到C_xH_yN_z，令C_xH_yN_z為1mol，根據(jù)N原子守恒則CH₂=CH-CN為zmol，設(shè)1，3-丁二烯、苯乙烯的物質(zhì)的量分別為amol、bmol，根據(jù)C原子守恒有：4a+8b=x-3z，根據(jù)H原子守恒有：6a+8b=y-3z，聯(lián)立方程解得：a=

y-x

2

，故1，3-丁二烯與CH₂=CH-CN物質(zhì)的量之比為

y-x

2

：z，
故答案為：

y-x

2

：z；
Ⅱ．某天然有機(jī)物X為芳香族含氧衍生物，則X含有苯環(huán)，其具有如下性質(zhì)：
①1molX能與足量NaHCO₃反應(yīng)入出44.8L標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣體，氣體為二氧化碳，其物質(zhì)的量為2mol，說(shuō)明X分子含有2個(gè)-COOH；②1molX能與足量金屬鈉反應(yīng)放出33.6L標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣體，生成氣體為氫氣，其物質(zhì)的量為1.5mol，X中羧基生成1mol氫氣，故X分子中還含有1個(gè)-OH；
③X的相對(duì)分子質(zhì)量小于250，④X中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為38.1%，則X分子中氧原子最大數(shù)目為

250×38.1%

16

=5.95，結(jié)合①②可知，X分子中含有5個(gè)O原子；
X的相對(duì)分子質(zhì)量為

5×16

38.1%

=210，減去2個(gè)-COOH、1個(gè)-OH式量，剩余基團(tuán)式量為210-17-45×2=103，故X含有1個(gè)苯環(huán)，再減去1個(gè)苯基，剩余基團(tuán)式量為103-77=26，剩余基團(tuán)碳原子最大數(shù)目=

26

12

=2…2，故剩余基團(tuán)為C₂H₂，則X的分子式為：1個(gè)C₂H₂+2個(gè)-COOH+1個(gè)-OH+1個(gè)苯基=C₁₀H₁₀O₅，
（1）由上述分析可知，X分子中含有5個(gè)O原子，其分子式為C₁₀H₁₀O₅，
故答案為：5；C₁₀H₁₀O₅；
（2）X含有羧基、羥基，可以發(fā)生取代反應(yīng)、酯化反應(yīng)，能燃燒，可以發(fā)生氧化反應(yīng)，含有苯環(huán)，可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，屬于還原反應(yīng)，含有羥基，可能發(fā)生消去反應(yīng)、顯色反應(yīng)，一定不能發(fā)生水解反應(yīng)，
故答案為：A；
（3）若X為苯環(huán)上只有一個(gè)側(cè)鏈且側(cè)鏈上碳原子連成一條直鏈的有機(jī)物，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為：，
故答案為：；
（4）二分子X(jué)在濃H₂SO₄存在下共熱可生成一種新八元環(huán)時(shí)的有機(jī)化合物，應(yīng)發(fā)生酯化反應(yīng)，形成環(huán)酯，該反應(yīng)方程式為：等，
故答案為：等；
（5）X的所有同分異構(gòu)體符合：①與X有相同官能團(tuán)；②除苯環(huán)外碳原子連成一條直鏈；③能與溴水反應(yīng)生成沉淀，則側(cè)鏈為-CH（COOH）CH₂COOH、-OH，有鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系，所以其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：、、
，
故答案為：、、．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物的推斷，正確推斷X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是解本題關(guān)鍵，結(jié)合物質(zhì)的官能團(tuán)及其性質(zhì)來(lái)分析解答，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體種類的判斷，難度中等．