Question

9．（1）苯（熔點5.5℃）在室溫較低時，就會凝結成像無色晶體．請簡單說明在實驗中若遇到這種情況時，你將如何從試劑瓶中取出苯？用熱毛巾熱敷、將試劑瓶拿到高于5.5℃的房間內(nèi)等
（2）分子式為C₆H₁₂ 的某烴的所有碳原子一定在同一平面上，則該烴的結構簡式為，若分子式為C₄H₆的某烴中所有的碳原子都在同一條直線上，則該烴的結構簡式為CH₃C≡CCH₃．
（3）鹵代烴在NaOH存在條件下可以水解，其實質(zhì)是帶負電的原子團取代了鹵代烴中的鹵原子．如CH₃CH₂CH₂Br+OH^-→CH₃CH₂CH₂OH+Br^-，又知RC≡CH與NaNH₂反應可生成RC≡CNa，RC≡CNa也可與鹵代烴反應．請寫出下列反應的化學方程式：
a．與CH₃C≡CNa反應：+CH₃C≡CNa→NaBr+；
b．溴乙烷與CH₃COONa反應：CH₃CH₂Br+CH₃COONa→NaBr+CH₃CH₂OOCCH₃；
c．用碘甲烷、丙炔和NaNH₂合成2-丁炔：CH₃C≡CH+NaNH₂ →CH₃C≡CNa+NH₃；CH₃I+CH₃C≡CNa→CH₃C≡CCH₃+NaI．
（4）標準狀況下，取2.24L由兩種氣態(tài)烴組成的混合物在足量O₂中充分燃燒后再冷卻到標準狀況，生成4.48L二氧化碳和3.6g水，請寫出這兩種烴所有可能組合的分子式：CH₄和C₃H₄．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)“苯（熔點5.5℃）”的特點，只要使苯的溫度稍微高于室溫，它就會變成液態(tài)可以取出，只要把試劑瓶帶到高于5.5℃的地方即可，當然方法多種；
（2）碳碳雙鍵上的四個原子全在一個平面；乙炔是直線型分子；
（3）a、與CH₃C≡CNa之間發(fā)生取代反應，據(jù)此回答；
b、帶負電的原子團（如OH^-等陰離子）能取代鹵代烴中的鹵原子；
c、CH₃C≡CH先和NaNH₂反應生成CH₃C≡CNa，然后CH₃C≡CNa和CH₃I反應，CH₃C≡C^-取代了碘甲烷中的I原子；
（4）取2.24升該混合氣體，完全燃燒得到4.48升二氧化碳和3.6克水，其中混合氣體的物質(zhì)的量為0.1mol，生成二氧化碳的物質(zhì)的量為0.2mol，水的物質(zhì)的量為0.2mol，則說明混合氣體平均分子式為C₂H₄，利用平均值法判斷．

解答 解：（1）根據(jù)“苯（熔點5.5℃）”的特點，只要使苯的溫度稍微高于室溫，它就會變成液態(tài)可以取出，只要把試劑瓶帶到高于5.5℃的地方即可，可以用熱毛巾熱敷、將試劑瓶拿到高于5.5℃的房間內(nèi)等；故答案為：用熱毛巾熱敷、將試劑瓶拿到高于5.5℃的房間內(nèi)等；
（2）根據(jù)乙烯是平面型分子，可看做乙烯中的四個氫原子被甲基取代；乙炔是直線型分子，CH₃C≡CCH₃可看做是甲基取代乙炔分子上的氫原子，
故答案為：；CH₃C≡CCH₃；
（3）由于鹵代烴在氫氧化鈉存在的條件下水解，其實質(zhì)是帶負電的原子團（如OH^-等陰離子）取代了鹵代烴中的鹵原子．即鹵代烴中的鹵素原子很容易被陰離子取代．
a、與CH₃C≡CNa反應就是CH₃C≡C-取代了溴原子的過程，反應為：+CH₃C≡CNa→NaBr+，故答案為：+CH₃C≡CNa→NaBr+；
b、CH₃CH₂Br跟CH₃COONa反應，即是CH₃COONa中的CH₃COO^-取代了鹵代烴中的鹵原子，故化學方程式為：CH₃CH₂Br+CH₃COONa→NaBr+CH₃CH₂OOCCH₃，故答案為：CH₃CH₂Br+CH₃COONa→NaBr+CH₃CH₂OOCCH₃；
c、CH₃C≡CH先和NaNH₂反應生成CH₃C≡CNa：CH₃C≡CH+NaNH₂ →CH₃C≡CNa+NH₃，然后CH₃C≡CNa和CH₃I反應，CH₃C≡C^-取代了碘甲烷中的I原子：CH₃I+CH₃C≡CNa→CH₃C≡CCH₃+NaI；故答案為：CH₃C≡CH+NaNH₂ →CH₃C≡CNa+NH₃；CH₃I+CH₃C≡CNa→CH₃C≡CCH₃+NaI；
（4）2.24L該混合氣體的物質(zhì)的量0.1mol，完全燃燒得到4.48L二氧化碳和3.6克水，生成二氧化碳的物質(zhì)的量0.2mol，水的物質(zhì)的量0.2mol，則混合氣體平均分子式為C₂H₄，這兩種烴可能組合的分子式有：CH₄和C₃H₄．故答案為：CH₄和C₃H₄．

點評 本題考查學生有機物的性質(zhì)、有機合成的設計以及有機物分子式的確定知識，注意知識的遷移應用是關鍵，難度中等．