Question

煤化工可制得甲醇。以下是合成聚合物M的路線圖。

己知：芳香族化合物苯環(huán)上的氫原子可被鹵代烷中的烷基取代。如：
完成下列填空：
（1）對路線圖中有關物質的說法錯誤的是             （選填序號）。
a．從合成氣中也可獲得合成氨的原料H₂       b．甲醇可發(fā)生取代、氧化、消去等反應
c．也可用石油分餾的方法獲得丙烯           d．可用分餾的方法從煤焦油中獲得A
（2）通常實驗室可用甲醇和                      制備CH₃Br。
（3）C生成D的反應條件是                 ； 寫出M的結構簡式               。
（4）取1.08g A物質（式量108）與足量飽和溴水完全反應能生成3.45g白色沉淀，寫出A的結構簡式               。

Answer 1

（1）b、c（2分，各1分） 
（2）濃硫酸、溴化鈉 （1分，少一個不得分，寫氫溴酸不扣分）
（3）濃硫酸，加熱 （1分，少一個不得分）（2分）  
（4） （2分）

解析試題分析：一定條件下，氫氣和一氧化碳反應生成甲醇，甲醇和氫溴酸發(fā)生取代反應生成一溴甲烷，在催化劑條件下，一溴甲烷和和A反應生成B，B反應生成C，C反應生成D，根據(jù)A的分子式知，A中含有醇羥基和亞甲基或甲基和酚羥基，根據(jù)D的結構簡式知，A中含有甲基和酚羥基，酚發(fā)生取代反應時取代位置為酚羥基的鄰對位，根據(jù)D知，A是間甲基苯酚，間甲基苯酚和一溴甲烷反應生成B（2，5-二甲基苯酚），2，5-二甲基苯酚和氫氣發(fā)生加成反應生成，發(fā)生消去反應生成，和丙烯發(fā)生加成反應生成M，M的結構簡式為：
（1）a．根據(jù)流程圖知，從合成氣中也可獲得合成氨的原料H₂，故正確；
b．甲醇可發(fā)生取代、氧化反應但不能發(fā)生消去，故錯誤；
c．也可用石油采取裂化、裂解的方法獲得丙烯，故錯誤；
d．煤焦油中含有間甲基苯酚，所以可用分餾的方法從煤焦油中獲得A，故正確；故選b、c；
（2）通常實驗室可用甲醇和濃硫酸、溴化鈉制取一溴甲烷，故答案為：濃硫酸、溴化鈉；
（3）在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，發(fā)生消去反應生成，M的結構簡式為：，故答案為：濃硫酸、加熱，；
（4）取1.08g A物質（式量108）的物質的量=0.01mol，與足量飽和溴水完全反應能生成3.45g白色沉淀，根據(jù)碳原子守恒知，白色沉淀的物質的量是0.01mol，則白色沉淀的摩爾質量是345g/mol，A的式量和白色沉淀的式量相差237，則溴原子取代酚羥基的鄰對位，所以A的結構簡式為：，故答案為：．
考點：本題考查有機物的推斷，明確物質反應前后官能團的變化是解本題關鍵，根據(jù)官能團的變化確定反應條件，注意結合題給信息進行分析解答，難度較大．