Question

飲料果醋中含有蘋果酸，蘋果酸經(jīng)聚合生成聚蘋果酸。已知：
a、0.1 mol蘋果酸與足量NaHCO₃溶液反應(yīng)能產(chǎn)生4.48 L CO₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況）；
b、 蘋果酸脫水生成能使溴水褪色的產(chǎn)物；
c、RCH₂BrRCH₂COOH 。
d、RC≡CH+R’CHORC≡CCH-OH
R’


請(qǐng)回答：
（1）寫出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式                                    。
（2）寫出蘋果酸所含官能團(tuán)的名稱      ， F轉(zhuǎn)化成蘋果酸可能發(fā)生的反應(yīng)類型    。
（3）寫出與蘋果酸具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式                      。
（4）寫出F與足量銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式                                   。
（5）寫出C與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式                                     。
（6）聚蘋果酸具有良好的生物相容性，可作為手術(shù)縫合線等材料應(yīng)用于生物醫(yī)藥和生物材料領(lǐng)域。其在生物體內(nèi)水解的化學(xué)方程式                              。

Answer 1

（1） HOOCCH₂CH₂COOH 1分
（2）羥基、羧基2分，各1分     
氧化、取代或水解  寫出1個(gè)給1分，最多2分，有錯(cuò)扣1分，直至0分
（3） 各1分

（4）OHCCH₂CHClCHO +4 Ag（NH₃）₂OH NH₄OOCCH₂CHClCOONH₄ +4 Ag↓+6NH₃+2H₂O 2分
（5）HOOCCH₂CHClCOOH + 3NaOH  NaOOCCH₂CH(OH)COONa + NaCl + 2H₂O 2分
（4、5兩問(wèn)中結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式寫錯(cuò)或缺少產(chǎn)物不給分，未配平扣1分）
（6）

或

1分（結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式寫錯(cuò)或缺少產(chǎn)物不給分，“”寫成“   ”號(hào)不扣分）

試題分析：（1）根據(jù)題中所給出的信息分析，B中含有-COOH，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCH₂CH₂COOH。
（2）蘋果酸所含官能團(tuán)的名稱為羥基、羧基。F轉(zhuǎn)化成蘋果酸可能發(fā)生的反應(yīng)類型為氧化、取代或水解。
（3）與蘋果酸具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有。
（4）F與足量銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為OHCCH₂CHClCHO +4 Ag（NH₃）₂OH NH₄OOCCH₂CHClCOONH₄ +4 Ag↓+6NH₃+2H₂O。
（5）C與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為HOOCCH₂CHClCOOH + 3NaOH  NaOOCCH₂CH(OH)COONa + NaCl + 2H₂O。
（6）在生物體內(nèi)水解的化學(xué)方程式為。
點(diǎn)評(píng)：本題考查的是蘋果酸的應(yīng)用和有機(jī)推斷的相關(guān)知識(shí)，題目難度大，利用好題中信息是解題的關(guān)鍵。