Question

（2012?聊城一模）【化學(xué)--有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】
化合物A經(jīng)過下列反應(yīng)后得到一種環(huán)狀酯G．

請回答下列問題：
（1）寫出F-G反應(yīng)的化學(xué)方程式：

．
（2）寫出F中含氧官能團(tuán)的名稱

醇羥基和羧基

．
（3）寫出滿足下列條件的H的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

．
①是苯的對位二取代化合物；②不能與FeCl，溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；③不考慮烯醇結(jié)構(gòu)．
（4）在G的粗產(chǎn)物中，經(jīng)檢測含有聚合物雜質(zhì)．寫出聚合物雜質(zhì)可能的結(jié)構(gòu)簡式

（僅要求寫出1種）．

Answer 1

分析：F的分子式為C₄H₈O₃，在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，F(xiàn)發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，G的核磁共振氫譜顯示只有一個峰，則G中只含一種氫原子，則G的結(jié)構(gòu)簡式為：，則F的結(jié)構(gòu)簡式為：，D和溴、P發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E發(fā)生水解反應(yīng)然后酸化得F，則E的結(jié)構(gòu)簡式為：，D的結(jié)構(gòu)簡式為：，A水解然后酸化的B和H，B被氧化生成C，C被氧化生成D，所以B是醇，B的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH（CH₃）CH₂OH，C的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH（CH₃）CHO，則A的結(jié)構(gòu)簡式為：．

解答：解：F的分子式為C₄H₈O₃，在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，F(xiàn)發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，G的核磁共振氫譜顯示只有一個峰，則G中只含一種氫原子，則G的結(jié)構(gòu)簡式為：，則F的結(jié)構(gòu)簡式為：，D和溴、P發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E發(fā)生水解反應(yīng)然后酸化得F，則E的結(jié)構(gòu)簡式為：，D的結(jié)構(gòu)簡式為：，A水解然后酸化的B和H，B被氧化生成C，C被氧化生成D，所以B是醇，B的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH（CH₃）CH₂OH，C的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH（CH₃）CHO，則A的結(jié)構(gòu)簡式為：．
（1）G的結(jié)構(gòu)簡式為：，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為：，
在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，F(xiàn)發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（2）F的結(jié)構(gòu)簡式為：，所以F中含有的官能團(tuán)是醇羥基和羧基，
故答案為：醇羥基和羧基；
（3）H是對甲基苯甲酸，H的同分異構(gòu)體符合下列條件：①是苯的對位二取代化合物，說明苯環(huán)上含有兩個取代基，且處于對位；②不能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說明不含酚羥基；③不考慮烯醇結(jié)構(gòu)，所以符合條件的同分異構(gòu)體為：，
故答案為：．

（4）在G的粗產(chǎn)物中，經(jīng)檢測含有聚合物雜質(zhì)，該聚合物是F發(fā)生縮聚反應(yīng)得到的，所以其結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：．

點(diǎn)評：本題考查了有機(jī)物推斷，明確物質(zhì)含有的官能團(tuán)及其性質(zhì)，正確推斷G的結(jié)構(gòu)簡式是解本題關(guān)鍵，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體個數(shù)的判斷，有官能團(tuán)異構(gòu)、碳鏈異構(gòu)，難度中等．