Question

【題目】有機(jī)化合物G常用作香料，合成G的一種路線(xiàn)如下：

已知以下信息：

①A的分子式為C5H8O，核磁共振氫譜顯示其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫

②CH3CH2CH=CH2CH3CHBrCH=CH2

③

回答下列問(wèn)題：

(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________，D中官能團(tuán)的名稱(chēng)為____________。

(2)B→C的反應(yīng)類(lèi)型為__________。

(3)D→E反應(yīng)的化學(xué)方程式為__________________________________________。

(4)檢驗(yàn)M是否已完全轉(zhuǎn)化為N的實(shí)驗(yàn)操作是_____________________________________________________________________________________________________________。

(5)滿(mǎn)足下列條件的L的同分異構(gòu)體有____________種(不考慮立體異構(gòu))，①能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ②能發(fā)生水解反應(yīng)，③屬于芳香族化合物，其中核磁共振氫譜中有5組峰，且峰面積之比為1：2：2：2：3的所有可能結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________________________________。

(6)參照上述合成路線(xiàn)，設(shè)計(jì)一條以1-丁醇和NBS為原料制備順丁橡膠

的合成路線(xiàn)：_____________________

Answer 1

【答案】碳碳雙鍵、氯原子消去反應(yīng)取少量試樣于試管中，滴加稀NaOH至溶液呈堿性，再加入新制Cu（OH）2加熱至沸，若沒(méi)有磚紅色沉淀產(chǎn)生，說(shuō)明M已完全轉(zhuǎn)化為N，否則M未完全轉(zhuǎn)化為N14CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH=CH2CH3CHBrCH=CH2CH2=CHCH=CH2

【解析】由G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知E、N分別為、中的一種，K發(fā)生信息③中的轉(zhuǎn)化得到M，M發(fā)生催化氧化生成N為羧酸，故N為，E為，逆推可知M為，L為，K為．A的分子式為C5H8O，核磁共振氫譜顯示其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，系列轉(zhuǎn)化得到E，可知A為，則B為，結(jié)合信息②可知，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C為，C與NBS發(fā)生取代反應(yīng)生成D為，D在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成E．
(1)由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D為，D中官能團(tuán)的名稱(chēng)為：碳碳雙鍵、氯原子；
(2)由上述分析可知，B→C的反應(yīng)類(lèi)型為消去反應(yīng)；
(3)D→E反應(yīng)的化學(xué)方程式為：；
(4)M轉(zhuǎn)化為N是醛基轉(zhuǎn)化為羧基，可以檢驗(yàn)反應(yīng)后物質(zhì)是否含有醛基判斷M是否已完全轉(zhuǎn)化為N，實(shí)驗(yàn)操作是：取少量試樣于試管中，滴加稀NaOH至溶液呈堿性，再加入新制Cu(OH)2加熱至沸，若沒(méi)有磚紅色沉淀產(chǎn)生，說(shuō)明M已完全轉(zhuǎn)化為N，否則M未完全轉(zhuǎn)化為N；

(5)滿(mǎn)足下列條件的L()的同分異構(gòu)體：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基，②能發(fā)生水解反應(yīng)，含有甲酸形成的酯基，③屬于芳香族化合物，含有苯環(huán)，含有一個(gè)取代基為-CH2CH2OOCH，或者為-CH(CH3)OOCH，含有2個(gè)取代基為-CH3、-CH2OOCH，或者為-CH2CH3、-OOCH，各有鄰、間、對(duì)3種，可以含有3個(gè)取代基為2個(gè)-CH3、1個(gè)-OOCH，2個(gè)-CH3有鄰、間、對(duì)3種，對(duì)應(yīng)的-OOCH分別有2種、3種、1種位置，故符合條件的同分異構(gòu)體共有14種，其中核磁共振氫譜中有5組峰，且峰面積之比為1：2：2：2：3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
(6)參照上述合成路線(xiàn)，設(shè)計(jì)一條以1-丁醇和NBS為原料制備順丁橡膠()的合成路線(xiàn)：CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH=CH2CH3CHBrCH=CH2CH2=CHCH=CH2。