Question

8．用CH₃CO¹⁸OH和CH₃CH₂OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯A．據(jù)此你對(duì)該反應(yīng)所得出的結(jié)論是（　　）

• A． 生成物中酯A的相對(duì)分子質(zhì)量為88
• B． ¹⁸O全部進(jìn)入水中
• C． ¹⁸O全部進(jìn)入生成的酯中
• D． 酯A與H₂O水解后在CH₃COOH和CH₃CH₂OH都有¹⁸O存在

Answer 1

分析 根據(jù)CH₃CO¹⁸OH和CH₃CH₂OH在發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)的反應(yīng)機(jī)理是酸脫-OH醇脫-H，而且酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，既能正向進(jìn)行又能逆向進(jìn)行來分析，且需要注意的是在酯水解時(shí)，斷開的是酯基中的C-O鍵，據(jù)此分析．

解答 解：由于酯化反應(yīng)時(shí)的反應(yīng)機(jī)理是酸脫-OH醇脫-H，故CH₃CO¹⁸OH和CH₃CH₂OH發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式：CH₃CO¹⁸OH+CH₃CH₂OH  $?_{△}^{濃硫酸}$  CH₃COOCH₂CH₃ +H₂¹⁸O．
A、生成的酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COOCH₂CH₃ ，故相對(duì)分子質(zhì)量為88，故A正確；
B、由于酯化反應(yīng)為可逆反應(yīng)，既能正向進(jìn)行又能逆向進(jìn)行，且不能進(jìn)行徹底，故¹⁸O存在于CH₃CO¹⁸OH、水中，故B錯(cuò)誤；
C、酯化反應(yīng)時(shí)的反應(yīng)機(jī)理是酸脫-OH醇脫-H，故CH₃CO¹⁸OH脫去了-¹⁸OH，¹⁸O進(jìn)入了水中，但由于酯化反應(yīng)不能進(jìn)行徹底，故¹⁸O存在于CH₃CO¹⁸OH和水中，沒有進(jìn)入酯中，故C錯(cuò)誤；
D、CH₃COOCH₂CH₃ 水解時(shí)斷開的是C-O鍵，然后在C上連-¹⁸OH，在O上連-H，故水解產(chǎn)物中只有乙酸中含¹⁸O在乙醇中不含，故D錯(cuò)誤．
故選A．

點(diǎn)評(píng) 本題考查了酯化反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理、示蹤原子和酯的水解，應(yīng)注意的是反應(yīng)機(jī)理是酸脫-OH醇脫-H，而且酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，既能正向進(jìn)行又能逆向進(jìn)行，不能進(jìn)行徹底，難度不大．