Question

【題目】我國傳統(tǒng)中藥金銀花具有清咽潤喉、增強(qiáng)免疫調(diào)節(jié)的作用，其中的一種有效成分為綠原酸，結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示：

回答下列問題：

(1)綠原酸的分子式為_______________。

(2)1mol綠原酸能與_______molNaOH完全反應(yīng)，1mol綠原酸能與______molH2完全加成。

(3)咖啡豆中含有綠原酸，烘焙手法對咖啡風(fēng)味的影響可以用下圖解釋：

①上述反應(yīng)中屬于酯化反應(yīng)的是___________（填序號）。

②寫出乙烯兒茶酚(C8H8O2)的結(jié)構(gòu)簡式____________。

③寫出反應(yīng)③的方程式______________。

④寫出符合下列要求的乙烯兒茶酚的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式______________。

I．苯環(huán)上有兩個(gè)取代基 II．能夠與碳酸氫鈉反應(yīng)生成氣體。

Answer 1

【答案】C16H18O9 4 4 ②⑤ 、、

【解析】

(1)綠原酸分子中含有碳原子的數(shù)目為16，可利用碳的四價(jià)原則確定氫原子的個(gè)數(shù)，并數(shù)出氧原子個(gè)數(shù)，從而確定分子式。

(2)綠原酸分子中的酯基、酚羥基能與NaOH反應(yīng)，綠原酸分子中的苯基、碳碳雙鍵能與H2發(fā)生加成。

(3)①~③ 綠原酸發(fā)生反應(yīng)①，生成和，發(fā)生的是酯的水解反應(yīng)；反應(yīng)②生成奎寧酸內(nèi)酯，則發(fā)生分子內(nèi)的酯化反應(yīng)；反應(yīng)③發(fā)生脫羧反應(yīng)，由反應(yīng)④的產(chǎn)物可逆推出生成物為；反應(yīng)④發(fā)生加聚反應(yīng)；反應(yīng)⑤發(fā)生分子內(nèi)的酯化反應(yīng)。

④符合要求：I．苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，I．能夠與碳酸氫鈉反應(yīng)生成氣體的乙烯兒茶酚的同分異構(gòu)體中，應(yīng)含有羧基和甲基，位置可在苯環(huán)的鄰、間、對位，由此可寫出其結(jié)構(gòu)簡式。

(1)綠原酸的分子式可數(shù)可算，數(shù)出C、O原子數(shù)分別為16、9，若采用計(jì)算法，同數(shù)碳原子的烷烴中，氫原子個(gè)數(shù)應(yīng)為34，而綠原酸的不飽和度為8，則所含氫原子數(shù)為34-16=18，從而得出分子式為C16H18O9。答案為：C16H18O9；

(2)綠原酸分子中的酯基、酚羥基能與NaOH反應(yīng)，則1mol綠原酸能與4molNaOH完全反應(yīng)；綠原酸分子中的苯基、碳碳雙鍵能與H2發(fā)生加成，則1mol綠原酸能與4molH2完全加成。答案為：4；4；

(3)①由以上分析可知，上述反應(yīng)中屬于酯化反應(yīng)的是②⑤。答案為：②⑤；

②由以上分析，可確定乙烯兒茶酚(C8H8O2)的結(jié)構(gòu)簡式為。答案為：；

③反應(yīng)③中，發(fā)生脫羧反應(yīng)，生成和CO2，方程式為。答案為：；

④符合要求：I．苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，I．能夠與碳酸氫鈉反應(yīng)生成氣體的乙烯兒茶酚的同分異構(gòu)體中，應(yīng)含有羧基和甲基，位置可在苯環(huán)的鄰、間、對位，結(jié)構(gòu)簡式為、、。答案為：、、。