Question

合成P（一種抗氧劑）的路線如下：

已知：a．（R為烷基）
b．
c．已知A與H互為同分異構(gòu)體，核磁共振氫譜顯示A中有兩個(gè)吸收峰，H分子中只含一個(gè)甲基
（1）A→B的反應(yīng)類型為

 

．
（2）H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（3）實(shí)驗(yàn)室中檢驗(yàn)C可選擇下列試劑中的

 

．
A．鹽酸   B．FeCl₃溶液   C．NaHCO₃溶液  D．濃溴水
（4）P與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式為

 

．
（5）I是一種有機(jī)玻璃，設(shè)計(jì)從A到I的合成路線（無(wú)機(jī)試劑任選）

 

．
合成路線流程圖示例：
CH₃CHO

O2

催化劑

CH₃COOH

CH3CH2OH

濃H2SO4

CH₃COOCH₂CH₃．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A在加熱濃硫酸作用下反應(yīng)生成B，A和B的化學(xué)式相差一個(gè)H₂O，則發(fā)生了消去反應(yīng)，所以A是醇，核磁共振氫譜顯示A中有兩個(gè)吸收峰，所以A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，B是烯烴，所以B是，B和苯酚發(fā)生信息a中的反應(yīng)生成D為，反應(yīng)生成E為，E和銀氨溶液反應(yīng)生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，酸性條件下，F(xiàn)反應(yīng)生成G為，A與H互為同分異構(gòu)體，H分子中只有一個(gè)甲基，所以H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃CH₂CH₂CH₂OH，G和H發(fā)生酯化反應(yīng)生成P，P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，以A（）合成，可以先將A發(fā)生消去反應(yīng)生成B，B發(fā)生題中信息b的反應(yīng)得CH₂=C（CH₃）CHO，再氧化成CH₂=C（CH₃）COOH，再與甲醇酯化得CH₂=C（CH₃）COOCH₃，再通過(guò)加聚反應(yīng)可得，據(jù)此答題；

解答： 解：A在加熱濃硫酸作用下反應(yīng)生成B，A和B的化學(xué)式相差一個(gè)H₂O，則發(fā)生了消去反應(yīng)，所以A是醇，核磁共振氫譜顯示A中有兩個(gè)吸收峰，所以A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，B是烯烴，所以B是，B和苯酚發(fā)生信息a中的反應(yīng)生成D為，反應(yīng)生成E為，E和銀氨溶液反應(yīng)生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，酸性條件下，F(xiàn)反應(yīng)生成G為，A與H互為同分異構(gòu)體，H分子中只有一個(gè)甲基，所以H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃CH₂CH₂CH₂OH，G和H發(fā)生酯化反應(yīng)生成P，P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，

（1）根據(jù)上面的分析可知，A→B的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)，
故答案為：消去反應(yīng)；
（2）H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：CH₃CH₂CH₂CH₂OH；；
（3）C是苯酚，溴水能和苯酚生成白色沉淀，氯化鐵溶液能和苯酚發(fā)生顯色反應(yīng)，鹽酸和碳酸氫鈉與苯酚不反應(yīng)，
故選BD；
（4）P是酯，酯P和氫氧化鈉溶液反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（5）以A（）合成，可以先將A發(fā)生消去反應(yīng)生成B，B發(fā)生題中信息b的反應(yīng)得CH₂=C（CH₃）CHO，再氧化成CH₂=C（CH₃）COOH，再與甲醇酯化得CH₂=C（CH₃）COOCH₃，再通過(guò)加聚反應(yīng)可得，合成路線為，
故答案為：；

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物的推斷，明確物質(zhì)含有的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題的關(guān)鍵，結(jié)合題給信息進(jìn)行分析解答，注意（4）題中，除了酯基和氫氧化鈉反應(yīng)外，酚羥基也和氫氧化鈉反應(yīng)，容易遺漏而導(dǎo)致錯(cuò)誤．