Question

4．化合物C₄H₈O₃有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系，且與Na₂CO₃溶液反應(yīng)放出CO₂．

（1）化合物C₄H₈O₃中能與Na₂CO₃溶液反應(yīng)的官能團(tuán)為羧基（填官能團(tuán)名稱）；
（2）化合物C₄H₇O₂Br在一定條件下也可轉(zhuǎn)化為B，該反應(yīng)的條件是NaOH，乙醇溶液，加熱，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CHCH₂COOH；
（3）化合物C₄H₈O₃轉(zhuǎn)化為A的化學(xué)方程式CH₂OHCH₂CH₂COOH$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；
（4）B的一種同分異構(gòu)體能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)，符合條件的同分異構(gòu)體有3種．
（5）請(qǐng)寫出以乙醇和題中化合物C₄H₈O₃為原料制備CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃的路線流程圖（無機(jī)試劑任用）．合成路線示例如下：
CH₃CHO$→_{催化劑，△}^{O_{2}}$CH₃COOH$→_{濃硫酸，△}^{CH_{3}CH_{2}OH}$CH₃COOCH₂CH₃．

Answer 1

分析 化合物C₄H₈O₃與Na₂CO₃溶液反應(yīng)放出CO₂，說明有羧基，C₄H₈O₃與溴化氫發(fā)生取代反應(yīng)生成C₄H₇O₂Br，能被氧氣氧化得C₄H₆O₃，說明有羥基，C₄H₈O₃在濃硫酸的作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成五元環(huán)A，根據(jù)A的分子式可知，C₄H₈O₃為CH₂OHCH₂CH₂COOH，C₄H₈O₃在濃硫酸的作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成B為CH₂=CHCH₂COOH，C₄H₈O₃在濃硫酸的作用下發(fā)生縮聚反應(yīng)生成C為，以乙烯和CH₂OHCH₂CH₂COOH為原料制備化合物CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃，可以先將CH₂OHCH₂CH₂COOH經(jīng)過兩步氧化得HOOCCH₂CH₂COOH，乙烯水化得乙醇，乙醇與HOOCCH₂CH₂COOH發(fā)生酯化得CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃，以此解答該題．

解答 解：化合物C₄H₈O₃與Na₂CO₃溶液反應(yīng)放出CO₂，說明有羧基，C₄H₈O₃與溴化氫發(fā)生取代反應(yīng)生成C₄H₇O₂Br，能被氧氣氧化得C₄H₆O₃，說明有羥基，C₄H₈O₃在濃硫酸的作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成五元環(huán)A，根據(jù)A的分子式可知，C₄H₈O₃為CH₂OHCH₂CH₂COOH，C₄H₈O₃在濃硫酸的作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成B為CH₂=CHCH₂COOH，C₄H₈O₃在濃硫酸的作用下發(fā)生縮聚反應(yīng)生成C為，以乙烯和CH₂OHCH₂CH₂COOH為原料制備化合物CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃，可以先將CH₂OHCH₂CH₂COOH經(jīng)過兩步氧化得HOOCCH₂CH₂COOH，乙烯水化得乙醇，乙醇與HOOCCH₂CH₂COOH發(fā)生酯化得CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃，
（1）根據(jù)上面的分析可知，化合物C₄H₆O₃中的官能團(tuán)為羧基和羥基，能與碳酸鈉反應(yīng)的為羧基，故答案為：羧基；
（2）B為CH₂=CHCH₂COOH，可由C₄H₇O₂Br在NaOH，乙醇溶液，加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，故答案為：NaOH，乙醇溶液，加熱；CH₂=CHCH₂COOH；
（3）化合物C₄H₈O₃轉(zhuǎn)化為A的化學(xué)方程式為CH₂OHCH₂CH₂COOH $→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，
故答案為：CH₂OHCH₂CH₂COOH $→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；
（4）B為CH₂=CHCH₂COOH，B的一種同分異構(gòu)體能發(fā)生水解反應(yīng)，說明有酯基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明有醛基，則符合條件的同分異構(gòu)體為HCOOCH=CHCH₃、HCOOCH₂CH=CH₂、HCOOC（CH₃）=CH₂，有3種，
故答案為：3；
（5）以乙烯和CH₂OHCH₂CH₂COOH為原料制備化合物CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃，可以先將CH₂OHCH₂CH₂COOH經(jīng)過兩步氧化得HOOCCH₂CH₂COOH，乙烯水化得乙醇，乙醇與HOOCCH₂CH₂COOH發(fā)生酯化得CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃，合成路線為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷、官能團(tuán)、有機(jī)反應(yīng)方程式等，為高考常見題型，側(cè)重于學(xué)生的分析能力的考查，注意結(jié)合有機(jī)物的分子式進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，題目難度中等．