Question

已知醛在一定條件下可以兩分子加成：

且加成產(chǎn)物不穩(wěn)定，受熱即脫水而生成不飽和醛：

有機(jī)物B是一種可作為藥物的芳香族化合物，請(qǐng)根據(jù)下圖（所有無(wú)機(jī)物均已略去）
中各有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系回答問題：

（1）寫出A、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A：

 

；F：

 

．
（2）判斷物質(zhì)G核磁共振氫譜有

 

個(gè)吸收峰；若在加熱的條件下E與NaOH水溶液發(fā)生反應(yīng)，1molE最多消耗的NaOH的物質(zhì)的量為

 

mol．
（3）寫出下列反應(yīng)的類型：G+D→H

 

；C→E

 

．
（4）寫出G與D反應(yīng)生成H的化學(xué)方程式：

 

．
（5）有機(jī)物B的同分異構(gòu)體有多種，其中滿足下列條件的（不包括B）：
①含有苯環(huán)； ②與B含有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體共有4種，已知其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：
請(qǐng)寫出其余三種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

、

 

、

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：

分析：C分子式為C₉H₈O₂，B發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成C，故B中含有醛基，C中含有-COOH，B的分子式為C₉H₈O，B的不飽和度為

2×9+2-8

2

=6，B屬于芳香族化合物，苯環(huán)飽和度為4，-CHO不飽和度為1，故還含有1個(gè)C=C雙鍵，A與乙醛加成生成B，由醛加成反應(yīng)的信息可知，A為，故B為，C為，C與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E為，E在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成F，則F為，C與氫氣加成生成D，D中含有-COOH，D與G反應(yīng)生成H，H為酯，G含有-OH，H分子式為C₁₈H₂₀O₂，不飽和度為

2×18+2-20

2

=9，故還含有2個(gè)苯環(huán)，故D為，G為，H為，據(jù)此解答．

解答： 解：C分子式為C₉H₈O₂，B發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成C，故B中含有醛基，C中含有-COOH，B的分子式為C₉H₈O，B的不飽和度為

2×9+2-8

2

=6，B屬于芳香族化合物，苯環(huán)飽和度為4，-CHO不飽和度為1，故還含有1個(gè)C=C雙鍵，A與乙醛加成生成B，由醛加成反應(yīng)的信息可知，A為，故B為，C為，C與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E為，E在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成F，則F為，C與氫氣加成生成D，D中含有-COOH，D與G反應(yīng)生成H，H為酯，G含有-OH，H分子式為C₁₈H₂₀O₂，不飽和度為

2×18+2-20

2

=9，故還含有2個(gè)苯環(huán)，故D為，G為，H為，
（1）由上述分析可知，A為，F(xiàn)為，故答案為：；；
（2）G為，分子中含有7種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，核磁共振氫譜有7個(gè)吸收峰；
E為，羧基、溴原子都能與NaOH溶液反應(yīng)，在加熱的條件下，1molE最多消耗的NaOH的物質(zhì)的量為 3mol，故答案為：7；3；
（3）G+D→H是與反應(yīng)生成，屬于酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）；
C→E是與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成，
故答案為：酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）；加成反應(yīng)；
（4）G與D反應(yīng)生成H的化學(xué)方程式為：+

濃硫酸

△

+H₂O，
故答案為：+

濃硫酸

△

+H₂O；
（5）有機(jī)物B（）的同分異構(gòu)體有多種，其中滿足下列條件的（不包括B）：
①含有苯環(huán)； ②與B含有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體共有4種，已知其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，其余三種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：、、，故答案為：、、．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷，涉及烯烴、醇、羧酸、醛等性質(zhì)，需要對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，是對(duì)有機(jī)化合物知識(shí)的綜合考查，能較好的考查考生的自學(xué)能力和推理能力，難度中等，是高考熱點(diǎn)題型．