Question

5．F的分子式為C₁₂H₁₄O₂，其被廣泛用作香精的調(diào)香劑．為了合成該物質(zhì)，某實驗室的科技人員設(shè)計了下列合成路線：

試回答下列問題：
（1）A物質(zhì)在核磁共振氫譜中能呈現(xiàn)4種峰；峰面積之比為2：2：3：3．
（2）寫出反應(yīng)④⑤⑥的化學(xué)方程式：
④；
⑤；
⑥；．
（3）F有多種同分異構(gòu)體，請寫出符合下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式．
①屬于芳香族化合物，且含有與F相同的官能團；
②苯環(huán)上有兩個取代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；
③其中一個取代基為-CH₂COOCH₃．

Answer 1

分析 A與溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成，則A為．在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成B為，B氧化生成C，結(jié)合C的分子式可知，B中-CH₂OH被氧化為-COOH，則C為，發(fā)生反應(yīng)④生成D，D的分子式為C₅H₈O₂且含有2個甲基，則反應(yīng)④應(yīng)是在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)，故D為．發(fā)生水解反應(yīng)生成E為，D與E反應(yīng)酯化反應(yīng)生成F為，據(jù)此解答．

解答 解：A與溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成，則A為．在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成B為，B氧化生成C，結(jié)合C的分子式可知，B中-CH₂OH被氧化為-COOH，則C為，發(fā)生反應(yīng)④生成D，D的分子式為C₅H₈O₂且含有2個甲基，則反應(yīng)④應(yīng)是在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)，故D為．發(fā)生水解反應(yīng)生成E為，D與E反應(yīng)酯化反應(yīng)生成F為．
（1）由上述分析可知，物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡式為，核磁共振氫譜中能呈現(xiàn)4種峰，峰面積之比為2：2：3：3，

故答案為：4；2：2：3：3；
（2）反應(yīng)④的化學(xué)方程式為：，
反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為：，
反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為：；，
故答案為：；；；
（3）物質(zhì)F（）有多種同分異構(gòu)體，其中符合下列條件的：
①屬于芳香族化合物，含有與F相同的官能團，含有苯環(huán)、碳碳雙鍵、酯基；
②苯環(huán)上有兩個取代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，③其中一個取代基為-CH₂COOCH₃，含有2個不同的取代基且處于對位，則另一個取代基含有碳碳雙鍵，因此同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，注意充分利用反應(yīng)路線中有機物的結(jié)構(gòu)、反應(yīng)條件，結(jié)合正推法或逆推法來推斷各有機物，需要學(xué)生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．