Question

已知：一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基時(shí)不穩(wěn)定，易發(fā)生下列轉(zhuǎn)化：

某烴 A 蒸氣密度是相同狀況下氫氣密度的53倍，已知烴 A 不能使 Br₂的 CCl₄溶液褪色，但能使 KMnO₄酸性溶液褪色．氫原子核磁共振譜表明A有2個(gè)吸收峰，強(qiáng)度之比為3：2；B只有一個(gè)吸收峰． A 可以發(fā)生下圖所示的一系列變化：

根據(jù)上述轉(zhuǎn)化關(guān)系回答下列問題：
（l） 寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：A

 

G

 

．
（2）H、D 中含氧官能團(tuán)的名稱分別是

 

、

 

．
（3）化合物 F 分子中有

 

個(gè)碳原子肯定共平面．
（4）寫出反應(yīng)⑦的化學(xué)反應(yīng)方程式：

 

．
（5）F 不能發(fā)生的反應(yīng)是

 

（填序號(hào)）；
a．氧化反應(yīng)    b．取代反應(yīng)     c．消去反應(yīng)     d．加成反應(yīng)
寫出 F 的同分異構(gòu)體，且滿足下列三個(gè)條件：a．結(jié)構(gòu)穩(wěn)定  b．與 F 具有相同官能團(tuán)且屬同類物質(zhì)  c．能發(fā)生消去反應(yīng)． F 的同分異構(gòu)體為：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：烴A 蒸氣密度是相同狀況下氫氣密度的53倍，則Mr（A）=53×2=106，分子中碳原子最大數(shù)目為

106

12

=8…10，故烴A的分子式為C₈H₁₀，烴 A 不能使 Br₂的 CCl₄溶液褪色，但能使 KMnO₄酸性溶液褪色，屬于苯的同系物，氫原子核磁共振譜表明A有2個(gè)吸收峰，強(qiáng)度之比為3：2，故A為．A與氯氣在光照條件下發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)生成B與C，B只有一個(gè)吸收峰，則A中甲基上H原子被全部取代生成B，則B為，B發(fā)生水解反應(yīng)、酸化得到D，結(jié)合一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基時(shí)不穩(wěn)定，易轉(zhuǎn)化為C=O，則D為，D與1-丙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，由E的分子式可知，應(yīng)是1分子D與2分子1-丙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，則E為．C發(fā)生水解反應(yīng)生成F，F(xiàn)連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，則C為，F(xiàn)為，H為．F與D發(fā)生縮聚反應(yīng)生成G為，據(jù)此解答．

解答： 解：烴A 蒸氣密度是相同狀況下氫氣密度的53倍，則Mr（A）=53×2=106，分子中碳原子最大數(shù)目為

106

12

=8…10，故烴A的分子式為C₈H₁₀，烴 A 不能使 Br₂的 CCl₄溶液褪色，但能使 KMnO₄酸性溶液褪色，屬于苯的同系物，氫原子核磁共振譜表明A有2個(gè)吸收峰，強(qiáng)度之比為3：2，故A為．A與氯氣在光照條件下發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)生成B與C，B只有一個(gè)吸收峰，則A中甲基上H原子被全部取代生成B，則B為，B發(fā)生水解反應(yīng)、酸化得到D，結(jié)合一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基時(shí)不穩(wěn)定，易轉(zhuǎn)化為C=O，則D為，D與1-丙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，由E的分子式可知，應(yīng)是1分子D與2分子1-丙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，則E為．C發(fā)生水解反應(yīng)生成F，F(xiàn)連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，則C為，F(xiàn)為，H為．F與D發(fā)生縮聚反應(yīng)生成G為，
（l） 由于上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，G的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；；
（2）H為，其含氧官能團(tuán)為：醛基，D為，含氧官能團(tuán)為：羧基，故答案為：醛基；羧基；
（3）化合物F為，側(cè)鏈中碳原子均處于苯環(huán)的平面內(nèi)，分子中有8個(gè)碳原子肯定共平面，故答案為：8；
（4）反應(yīng)⑦的化學(xué)反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（5）F為，含有醇羥基，可以發(fā)生取代反應(yīng)，羥基連接碳原子上有氫原子，可以發(fā)生氧化反應(yīng)，羥基連接碳原子相鄰的碳原子上，沒有氫原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)，含有苯環(huán)，可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，
 F的同分異構(gòu)體滿足下列三個(gè)條件：a．結(jié)構(gòu)穩(wěn)定 b．與 F 具有相同官能團(tuán)且屬同類物質(zhì) c．能發(fā)生消去反應(yīng)，符合條件的 F的同分異構(gòu)體為：，
故答案為：c；．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，采用正推法、逆推法相結(jié)合的方法進(jìn)行分析推斷，計(jì)算確定A的分子式，結(jié)合核磁共振氫譜確定A的結(jié)構(gòu)，根據(jù)B的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)確定B的結(jié)構(gòu)簡式，根據(jù)反應(yīng)條件及F連續(xù)氧化生成D進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．