Question

19．對羥基苯甲酸丁酯（俗稱尼泊金丁酯）可用作防腐劑，對酵母和霉菌有很強(qiáng)的抑制作用，工業(yè)上常用對羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進(jìn)行酯化反應(yīng)而制得．出下是某課題組開發(fā)的從廉價、易得的化工原料出發(fā)制備對羥基苯甲酸丁酯的合成路線：
①通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基；
②D可與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡；
③F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為l：1．

答下列問題：
（1）A的化學(xué)名稱為甲苯；
（2）由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為；
該反應(yīng)的類型為取代反應(yīng)；
（3）D的結(jié)構(gòu)簡式為；
（4）F的分子式為C₇H₄O₃Na₂；
（5）G的結(jié)構(gòu)簡式為；
（6）E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為2：2：1的是（寫結(jié)構(gòu)簡式）．

Answer 1

分析 由A的分子式為C₇H₈，最終合成對羥基苯甲酸丁酯可知，A為甲苯，甲苯在鐵作催化劑條件下，苯環(huán)甲基對位上的H原子與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B為，結(jié)合信息②可知，D中含有醛基，B在光照條件下，甲基上的H原子與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C為，C在氫氧化鈉水溶液中，甲基上的氯原子發(fā)生取代反應(yīng)，生成D，結(jié)合信息①可知，D為，D在催化劑條件下醛基被氧化生成E，E為，E在堿性高溫高壓條件下，結(jié)合信息③可知，苯環(huán)上的Cl原子被取代生成F，同時發(fā)生酯化反應(yīng)，F(xiàn)為，F(xiàn)酸化生成對羥基苯甲酸G（），據(jù)此解答．

解答 解：由A的分子式為C₇H₈，最終合成對羥基苯甲酸丁酯可知，A為甲苯，甲苯在鐵作催化劑條件下，苯環(huán)甲基對位上的H原子與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B為，結(jié)合信息②可知，D中含有醛基，B在光照條件下，甲基上的H原子與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C為，C在氫氧化鈉水溶液中，甲基上的氯原子發(fā)生取代反應(yīng)，生成D，結(jié)合信息①可知，D為，D在催化劑條件下醛基被氧化生成E，E為，E在堿性高溫高壓條件下，結(jié)合信息③可知，苯環(huán)上的Cl原子被取代生成F，同時發(fā)生酯化反應(yīng)，F(xiàn)為，F(xiàn)酸化生成對羥基苯甲酸G（），
（1）由上述分析可知，A為，化學(xué)名稱為甲苯，故答案為：甲苯；
（2）由B生成C是在光照條件下，甲基上的H原子與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式為為：，
故答案為：，取代反應(yīng)；
（3）D的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（4）由上述分析可知，F(xiàn)為，其分子式為C₇H₄O₃Na₂，
故答案為：C₇H₄O₃Na₂；
（5）由上述分析可知，G的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（6）E為，同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，則符合條件的E的同分異構(gòu)體有兩種形式，一種是苯環(huán)上含有一個酯鍵和一個氯原子（鄰、間、對）共3種異構(gòu)；另一種是有一個醛基、一個羥基和一個氯原子，這3種不同的取代基共有10種同分異構(gòu)體，所以共計是13種，核磁共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為2：2：1的為，故答案為：13；．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物合成和推斷，是有機(jī)化學(xué)中的重要題型，有機(jī)合成過程主要包括官能團(tuán)的引入、官能團(tuán)的消除、官能團(tuán)的衍變、碳骨架的變化等，注意根據(jù)分子式結(jié)合對羥基苯甲酸丁酯確定A的結(jié)構(gòu)及發(fā)生的反應(yīng)．