Question

13．G為臺成抗腦損傷藥物中間體，F(xiàn)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．合成G的路線如下．

已知：R-Br$→_{乙醇}^{Mg}$RMgBr
（1）G中的官能團(tuán)名稱是羥基、溴原子，A的名稱為2-甲基-1-丙烯．
（2）D-E的化學(xué)反應(yīng)方程式，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式．
（3）檢驗B中官能團(tuán)試劑氫氧化鈉溶液、稀硝酸、硝酸銀溶液．
（4）滿足下列條件的G的同分異構(gòu)體有2種．
①與FeCl₃反應(yīng)發(fā)生顯色反應(yīng)
②苯環(huán)上一氯代物只有一種    
③核磁共振氫譜只有五種吸收峰
（5）由G合成抗腦損傷藥物L(fēng)的合成路線如下．G$→_{濃H_{2}SO_{4}△}^{H}$I$→_{乙醚}^{Mg}$J$→_{②H_{2}O}^{反應(yīng)①}$K$\stackrel{氧化}{→}$L
①H的結(jié)構(gòu)簡式為HCOOH；
②寫出K的結(jié)構(gòu)簡式．

Answer 1

分析 由B的結(jié)構(gòu)可知A與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成B，故A為CH₂=C（CH₃）₂，B發(fā)生信息中反應(yīng)生成C為，結(jié)合G的結(jié)構(gòu)、F分子式與反應(yīng)信息，可知F為，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知D為，E為．
（5）K氧化生成L，由L的結(jié)構(gòu)簡式逆推可知K為，由轉(zhuǎn)化關(guān)系，結(jié)合題目信息可知，J為，I為，H為HCOOH．

解答 解：由B的結(jié)構(gòu)可知A與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成B，故A為CH₂=C（CH₃）₂，B發(fā)生信息中反應(yīng)生成C為，結(jié)合G的結(jié)構(gòu)、F分子式與反應(yīng)信息，可知F為，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知D為，E為．
（1）G中的官能團(tuán)名稱是：羥基、溴原子，A為CH₂=C（CH₃）₂，名稱為：2-甲基-1丙烯，
故答案為：羥基、溴原子；2-甲基-1丙烯；
（2）D-E的化學(xué)反應(yīng)方程式為，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；；
（3）B中官能團(tuán)為溴原子，先再氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)，然后用硝酸酸化，再加熱硝酸銀溶液，生成淡黃色沉淀，
故答案為：氫氧化鈉溶液、稀硝酸、硝酸銀溶液；
（4）滿足下列條件的G的同分異構(gòu)體：①與FeCl₃反應(yīng)發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；②苯環(huán)上一氯代物只有一種，苯環(huán)上只有1種H原子，③核磁共振氫譜只有五種吸收峰，可能的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：2；
（5）K氧化生成L，由L的結(jié)構(gòu)簡式逆推可知K為，由轉(zhuǎn)化關(guān)系，結(jié)合題目信息可知，J為，I為，H為HCOOH，
故答案為：HCOOH；．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，側(cè)重考查學(xué)生的分析推理能力、信息獲取與遷移運(yùn)用能力，關(guān)鍵是對給予的反應(yīng)信息的理解，難度較大．