Question

（1）已知苯的同系物在被酸性KMnO₄溶液氧化時(shí)側(cè)鏈被氧化，如 
今從石油中得到烴C₉H₁₂，它不能使溴水褪色，但能使酸性KMnO₄溶液褪色．
 ①若該烴與酸性KMnO₄溶液反應(yīng)后生成物的分子式為C₉H₆O₆，且該烴進(jìn)行硝化反應(yīng)時(shí)，苯環(huán)上的一硝基代物只有一種，則該烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

；
②若該烴與酸性KMnO₄溶液反應(yīng)后生成物的分子式為C₇H₆O₂，則該烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為

 

或

 

，其中側(cè)鏈含有支鏈的該烴與液溴在鐵做催化劑條件下反應(yīng)所生成的一溴代物應(yīng)有

 

種；在光照條件下反應(yīng)所生成的一溴代物應(yīng)有

 

種．
（2）已知-NH₂連在苯環(huán)上顯堿性，-NO₂、-CONH₂連在苯環(huán)上顯中性．現(xiàn)有分子式為C₇H₇O₂N的有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中有一個(gè)苯環(huán)和互為對(duì)位的兩個(gè)側(cè)鏈，試寫(xiě)出該分子式對(duì)應(yīng)的符合下列條件的四種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
甲：既有酸性，又有堿性

 

乙：只有酸性

 

丙：既無(wú)酸性，又無(wú)堿性

 

�。褐挥袎A性

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),有機(jī)物分子中的官能團(tuán)及其結(jié)構(gòu),苯的性質(zhì)

專題：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

分析：（1）①由信息可知，與苯環(huán)相連的C上有H，可氧化為-COOH，烴與酸性KMnO₄溶液反應(yīng)后生成物的分子式為C₉H₆O₆，則苯環(huán)上有3個(gè)甲基，該烴進(jìn)行硝化反應(yīng)時(shí)，苯環(huán)上的一硝基代物只有一種，苯環(huán)上只有一種H；
②若該烴與酸性KMnO₄溶液反應(yīng)后生成物的分子式為C₇H₆O₂，則為丙基苯或異丙基苯，側(cè)鏈含有支鏈的該烴為異丙基苯，苯環(huán)上3種H，側(cè)鏈上2種H；
（2）分子式為C₇H₇O₂N的有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中有一個(gè)苯環(huán)和互為對(duì)位的兩個(gè)側(cè)鏈，甲中含氨基、羧基，乙中含酚-OH、-CONH₂，丙中含甲基、-CONH₂，丁中含-COOC-、氨基，以此來(lái)解答．

解答： 解：（1）①由信息可知，與苯環(huán)相連的C上有H，可氧化為-COOH，烴與酸性KMnO₄溶液反應(yīng)后生成物的分子式為C₉H₆O₆，則苯環(huán)上有3個(gè)甲基，該烴進(jìn)行硝化反應(yīng)時(shí)，苯環(huán)上的一硝基代物只有一種，苯環(huán)上只有一種H，則為間三甲苯，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
 ②②若該烴與酸性KMnO₄溶液反應(yīng)后生成物的分子式為C₇H₆O₂，則為丙基苯或異丙基苯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、，側(cè)鏈含有支鏈的該烴為異丙基苯，苯環(huán)上3種H，側(cè)鏈上2種H，則與液溴在鐵做催化劑條件下反應(yīng)所生成的一溴代物應(yīng)有3種；在光照條件下反應(yīng)所生成的一溴代物應(yīng)有2種，
故答案為：；；3； 2
（2）分子式為C₇H₇O₂N的有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中有一個(gè)苯環(huán)和互為對(duì)位的兩個(gè)側(cè)鏈，甲中含氨基、羧基，乙中含酚-OH、-CONH₂，丙中含甲基、-CONH₂，丁中含-COOC-、氨基，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為、、、，
故答案為：；；；．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，為高頻考點(diǎn)，把握習(xí)題中的信息及氧化反應(yīng)的規(guī)律推斷物質(zhì)為解答的關(guān)鍵，側(cè)重有機(jī)物推斷的考查，題目難度不大．