Question

化合物A(C₁₁H₈O₄)在氫氧化鈉溶液中加熱反應(yīng)后再酸化可得到化合物B和C。回答下列問題：

(1)B的分子式為C₂H₄O₂，分子中只有一個官能團。則B的結(jié)構(gòu)簡式是________________，B與乙醇在濃硫酸催化下加熱反應(yīng)生成D，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是_________________，

該反應(yīng)的類型是____________；寫出兩種能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式____________________________。

(2)C是芳香族化合物，相對分子質(zhì)量為180，其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60.0%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為4.4%，其余為氧，則C的分子式是____________。

(3)已知C的芳環(huán)上有三個取代基，其中一個取代基無支鏈，且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能團及能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體的官能團，則該取代基上的官能團名稱是____________；另外兩個取代基相同，分別位于該取代基的鄰位和對位，則C的結(jié)構(gòu)簡式是____________。

(4)A的結(jié)構(gòu)簡式是_____________________________________。

Answer 1

解析　注意首先由特征反應(yīng)，推斷出有機物中的官能團，然后再根據(jù)分子式等確定其結(jié)構(gòu)簡式，從而解決問題，由A(C₁₁H₈O₄) 可得A為酯類化合物。

(1)B的分子式為C₂H₄O₂，分子中只有一個官能團。結(jié)合上述條件可推斷B為乙酸，其可能的同分異構(gòu)體，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的必須有醛基，則有HCOOCH₃和HO—CH₂—CHO。

(2)根據(jù)有機物分子式的確定方法，有機物C中

N(C)＝＝9

N(H)＝≈8

N(O)＝≈4

所以C的分子式為C₉H₈O₄。

(3)能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能團為“”，能與NaHCO₃溶液反應(yīng)放出氣體的官能團為“—COOH”，另外兩個取代基相同，且位置分別位于該取代基的鄰位和對位，結(jié)合化合物C的分子式C₉H₈O₄，可確定C的結(jié)構(gòu)簡式為。

(4)由A的分子式為C₁₁H₈O₄可知A的結(jié)構(gòu)簡式為。