Question

【題目】現(xiàn)有2.8g有機(jī)物A，完全燃燒生成0.15mol CO2 和1.8g H2O，A的質(zhì)譜圖如下圖示：

已知：

（X為鹵原子，M為烴基或含酯基的取代基等），由有機(jī)物A合成G（香豆素）的步驟如下：

回答下列問題：

（1）寫出A和銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式_________

（2）D的結(jié)構(gòu)簡式為____________

（3）二氫香豆素（）常用作香豆素的替代品，鑒別二氫香豆素和它的一種同分異構(gòu)體（）需要用到的試劑有：NaOH溶液、_______、________．

（4）F有多種同分異構(gòu)體，寫出同時(shí)滿足下列條件的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：______．

Ⅰ．分子中除苯環(huán)外，無其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)；

Ⅱ．苯環(huán)上有兩個(gè)處于對位的取代基；

Ⅲ．能發(fā)生水解反應(yīng)，不能與Na反應(yīng)；

Ⅳ．能與新制Cu(OH)2按物質(zhì)的量比1：2發(fā)生氧化反應(yīng)

（5）又知： （R，R′為烴基），試寫出以苯和丙烯（CH2=CH-CH3）為原料，合成的路線流程圖如下：

步驟①的反應(yīng)條件和試劑______，步驟②的反應(yīng)類型_____，P的結(jié)構(gòu)簡式_________．

Answer 1

【答案】 CH2=CHCHO+2Ag(NH3)2OHCH2=CHCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 稀硫酸（鹽酸） FeCl3溶液或濃溴水 Cl2、FeCl3（或Br2、Fe Br3） 取代反應(yīng)

【解析】2.8g有機(jī)物A，完全燃燒生成0.15molCO2和1.8gH2O，水的物質(zhì)的量為： =0.1mol，含有0.2molH，則有機(jī)物氧元素的質(zhì)量為：2.8g-0.15mol×12g/mol-0.2mol×1g/mol=0.8g，含有氧原子的物質(zhì)的量為： =0.05mol，則有機(jī)物分子中C、H、O三種原子的個(gè)數(shù)之比為：0.15mol：0.2mol：0.05mol=3：4：1；根據(jù)A的質(zhì)譜圖可知A的相對分子質(zhì)量不超過60，所以分子式應(yīng)該為C3H4O；A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，則A的結(jié)構(gòu)簡式為：CH2=CHCHO，B的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCOOH，B與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，則C的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCOOCH3；根據(jù)已知信息并依據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式可知，D的結(jié)構(gòu)簡式為，E在氫氧化鈉溶液中水解，酯基斷鍵生成F；F中含有羥基與羧基，發(fā)生分子內(nèi)的酯化反應(yīng)形成環(huán)酯G。

(1)A和銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為：CH2=CHCHO+2Ag(NH3)2OHCH2=CHCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O，故答案為：CH2=CHCHO+2Ag(NH3)2OHCH2=CHCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O；

(2)根據(jù)分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；

(3)二氫香豆素()水解后有酚羥基生成，它的一種同分異構(gòu)體()水解后得到的是醇羥基，因此鑒別二者需要用到的試劑有：NaOH溶液、稀硫酸(鹽酸)、FeCl3溶液或濃溴水，故答案為：稀硫酸(鹽酸)、FeCl3溶液或濃溴水；

(4)Ⅰ．分子中除苯環(huán)外，無其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)；Ⅱ．苯環(huán)上有兩個(gè)處于對位的取代基；Ⅲ．能發(fā)生水解反應(yīng)，不能與Na反應(yīng)，說明含有酯基，不存在羥基；Ⅳ．能與新制Cu(OH)2按物質(zhì)的量比1：2發(fā)生氧化反應(yīng)，說明還含有1個(gè)醛基，則符合條件的有機(jī)物同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為：、、、、，故答案為：、、、、；

(5)根據(jù)已知信息和流程圖可知，反應(yīng)①是制備鹵代烴，則反應(yīng)條件是Cl2、FeCl3(或Br2、Fe Br3)做催化劑；M是氯苯，則反應(yīng)②是氯原子被取代，發(fā)生的是取代反應(yīng)，則N的結(jié)構(gòu)簡式為；N分子中的碳碳雙鍵與水發(fā)生加成反應(yīng)引入羥基，則P的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：Cl2、FeCl3(或Br2、Fe Br3)；取代反應(yīng)；。