Question

（2013?浙江）某課題組以苯為主要原料，采用以下路線合成利膽藥-柳胺酚．

已知：．請回答下列問題：
（1）對于柳胺酚，下列說法正確的是

CD

．
A．1mol柳胺酚最多可以和2molNaOH反應(yīng)    B．不發(fā)生硝化反應(yīng)    C．可發(fā)生水解反應(yīng)   D．可與溴發(fā)生取代反應(yīng)
（2）寫出A→B反應(yīng)所需的試劑

濃HNO₃/濃H₂SO₄

．
（3）寫出B→C的化學(xué)方程式

．
（4）寫出化合物F的結(jié)構(gòu)簡式

．
（5）寫出同時(shí)符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

、、、

（寫出3種）．
①屬酚類化合物，且苯環(huán)上有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．
（6）以苯和乙烯為原料可合成聚苯乙烯，請?jiān)O(shè)計(jì)合成路線（無機(jī)試劑及溶劑任選）．
注：合成路線的書寫格式參照如下實(shí)例流程圖：CH₃CHO

O2

催化劑/△

CH₃COOH

乙醇

濃硫酸/△

CH₃COOCH₂CH₃．

Answer 1

分析：柳胺酚水解生成鄰羥基苯甲酸和對羥基苯胺，結(jié)合分子式知，F(xiàn)是鄰羥基苯甲酸，E是對羥基苯胺，結(jié)合題給信息知，D是對羥基硝基苯，C和酸反應(yīng)生成D，則C是對硝基苯酚鈉，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，B是對硝基氯苯，A反應(yīng)生成對硝基氯苯，苯和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成氯苯，在濃硫酸作催化劑條件下，氯苯和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成對硝基氯苯，結(jié)構(gòu)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答．

解答：解：柳胺酚水解生成鄰羥基苯甲酸和對羥基苯胺，結(jié)合分子式知，F(xiàn)是鄰羥基苯甲酸，E是對羥基苯胺，結(jié)合題給信息知，D是對羥基硝基苯，C和酸反應(yīng)生成D，則C是對硝基苯酚鈉，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，B是對硝基氯苯，A反應(yīng)生成對硝基氯苯，苯和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成氯苯，在濃硫酸作催化劑條件下，氯苯和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成對硝基氯苯，
（1）A．柳胺酚中能和氫氧化鈉反應(yīng)的官能團(tuán)是羧基和酚羥基，所以1mol柳胺酚最多可以和3molNaOH
反應(yīng)，故錯(cuò)誤；
B．柳胺酚中含有苯環(huán)，所以能發(fā)生硝化反應(yīng)，故錯(cuò)誤；
C．柳胺酚中含有肽鍵，所以可發(fā)生水解反應(yīng)，故正確；  
D．柳胺酚中含有酚羥基，所以可與溴發(fā)生取代反應(yīng)，故正確；
故選C、D；
（2）在濃硫酸作催化劑條件下，氯苯和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成對硝基氯苯，所以所用試劑為：濃HNO₃/濃H₂SO₄，故答案為：濃HNO₃/濃H₂SO₄；
（3）在加熱條件下，對硝基氯苯和氫氧化鈉發(fā)生取代反應(yīng)生成對硝基苯酚鈉和氯化鈉，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（4）F是鄰羥基苯甲酸，其結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；
（5）①屬酚類化合物，且苯環(huán)上有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，說明苯環(huán)上含有酚羥基，且苯環(huán)上有三種類型的氫原子；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明該有機(jī)物中含有醛基，所以符合條件的F的同分異構(gòu)體有：、、、，
故答案為：、、、；
（6）在催化劑作用下，苯和乙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成苯乙烷，在光照條件下，苯乙烷發(fā)生取代反應(yīng)生成，在加熱條件下，和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成苯乙烯，在催化劑條件下，苯乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚苯乙烯，所以其合成路線為：
，
故答案為：．

點(diǎn)評：本題考查了有機(jī)物的推斷及合成，從柳胺酚的結(jié)構(gòu)著手，采用逆推的方法推斷各物質(zhì)，明確反應(yīng)時(shí)有機(jī)物的斷鍵方式是解本題關(guān)鍵，難度中等．