Question

阿司匹林，是一種歷史悠久的解熱鎮(zhèn)痛藥，還能抑制血小板聚集，廣泛應(yīng)用于心腦血管疾病的治療，以水楊酸（）、丙烯、乙烯為原料合成一種長(zhǎng)效緩釋阿司匹林片的路線如下：

己知：（1）R-CH₂：CH=CH

Cl

（2）
（3）1分子C和1分子 E在濃硫酸作用下脫去1分子水反應(yīng)生成F，
請(qǐng)回答：（1）由A生成B的反應(yīng)類(lèi)型為

 

；
（2）寫(xiě)出C和E反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式

 

；
（3）寫(xiě)出符合下列條件的水楊酸的任意一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

；
①含柯苯環(huán)結(jié)構(gòu)，苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基
②與FeCl₃反應(yīng)顯紫色
③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
（4）1mol阿司匹林與足量NaOH溶液反成，最多消耗

 

mol NaOH；
（5）長(zhǎng)效緩釋阿西匹林中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專(zhuān)題：

分析：乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D為CH₂BrCH₂Br，D在堿性條件下水解得E為CH₂OHCH₂OH，CH₂=CHCH₃在加熱條件下與氯氣發(fā)生信息（1）的反應(yīng)生成A為CH₂=CHCH₂Cl，A在堿性條件下水解得B為CH₂=CHCH₂OH，B經(jīng)過(guò)兩步氧化反應(yīng)生成C為CH₂=CHCOOH，1分子C和1分子E在濃硫酸作用下脫去1分子水反應(yīng)生成F為CH₂=CHCOOCH₂CH₂OH，水楊酸與乙酸酐發(fā)生信息（2）中的反應(yīng)，生成阿司匹林，F(xiàn)發(fā)生加聚反應(yīng)得聚合物再與阿司匹林發(fā)生酯化反應(yīng)得長(zhǎng)效緩釋阿司匹林片，據(jù)此答題．

解答： 解：乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D為CH₂BrCH₂Br，D在堿性條件下水解得E為CH₂OHCH₂OH，CH₂=CHCH₃在加熱條件下與氯氣發(fā)生信息（1）的反應(yīng)生成A為CH₂=CHCH₂Cl，A在堿性條件下水解得B為CH₂=CHCH₂OH，B經(jīng)過(guò)兩步氧化反應(yīng)生成C為CH₂=CHCOOH，1分子C和1分子E在濃硫酸作用下脫去1分子水反應(yīng)生成F為CH₂=CHCOOCH₂CH₂OH，水楊酸與乙酸酐發(fā)生信息（2）中的反應(yīng)，生成阿司匹林，F(xiàn)發(fā)生加聚反應(yīng)得聚合物再與阿司匹林發(fā)生酯化反應(yīng)得長(zhǎng)效緩釋阿司匹林片，
（1）由上面的分析可知，由A生成B的反應(yīng)類(lèi)型為水解（取代）反應(yīng)，故答案為：水解（取代）反應(yīng)；
（2）C和E反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式為CH₂=CHCOOH+CH₂OHCH₂OH

濃H2SO4

△

CH₂=CHCOOCH₂CH₂OH+H₂O，
故答案為：CH₂=CHCOOH+CH₂OHCH₂OH

濃H2SO4

△

CH₂=CHCOOCH₂CH₂OH+H₂O；
（3）根據(jù)條件①含苯環(huán)結(jié)構(gòu)，苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，②與FeCl₃反應(yīng)顯紫色，說(shuō)明有酚羥基，③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明有醛基，符合條件的水楊酸的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（鄰、間、對(duì)三種均可），故答案為：（鄰、間、對(duì)三種均可）；
（4）根據(jù)阿司匹林的結(jié)構(gòu)可知，1mol阿司匹林與足量NaOH溶液反成，最多消耗3mol NaOH，故答案為：3；
（5）根據(jù)長(zhǎng)效緩釋阿西匹林的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為酯基，故答案為：酯基．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，根據(jù)阿司匹林、乙烯、丙烯進(jìn)行正推各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)是解題的關(guān)鍵，答題時(shí)注意對(duì)題中信息的利用，本題注重對(duì)學(xué)生的自學(xué)能力、理解能力、分析歸納能力、知識(shí)遷移能力的考查．