Question

【題目】[化學(xué)——選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]

現(xiàn)有分子式為C10H10O2Br2的芳香族化合物X，X中苯環(huán)上有四個(gè)取代基，苯環(huán)上的一氯代物只有一種，其核磁共振氫譜圖中有四個(gè)吸收峰，吸收峰的面積比為1:2:6:1，在一定條件下可發(fā)生下述一系列反應(yīng)，其中C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，E遇FeCl3溶液顯色且能與濃溴水反應(yīng)。

已知：

①在稀堿溶液中，連在苯環(huán)上的溴原子不易發(fā)生水解

②兩個(gè)羥基同時(shí)連在同一碳原子上的結(jié)構(gòu)是不穩(wěn)定的，它將自動(dòng)發(fā)生脫水反應(yīng)：CH3CH(OH) 2→CH3CHO +H2O

回答下列問題：

（1）X中官能團(tuán)的名稱是____________，E→F反應(yīng)類型是_____________

（2）I的結(jié)構(gòu)簡式為_________________；

（3）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：

X與足量稀NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式：__________________________；

（4）同時(shí)符合下列條件的E的同分異構(gòu)體共有__________________種，

A．苯環(huán)上的一氯代物有兩種 B．不能發(fā)生水解反應(yīng)

C．遇FeCl3溶液不顯色 D．1molE最多能分別與1molNaOH和2molNa反應(yīng)

其中核磁共振氫譜為六組峰，且峰面積比為3:2:2:1:1:1的一種結(jié)構(gòu)簡式為___________。

（5），完成以為原料制取的合成路線圖。______________

Answer 1

【答案】 醛基、酯基、溴原子 加成反應(yīng)或還原反應(yīng) 4 或

【解析】A能連續(xù)被氧化生成C，則A是醇、B是醛、C是羧酸，分子式為C10H10O2Br2的甲酸酯類芳香族化合物X，則C為HCOOH、B為HCHO、A為CH3OH；分子式為C10H10O2Br2的芳香族化合物X，其苯環(huán)上的一溴代物只有一種，說明X中苯環(huán)上只有一類氫原子，其核磁共振氫譜圖中有四個(gè)吸收峰，說明含有4種氫原子，吸收峰的面積比為1：2：6：1，則X的結(jié)構(gòu)簡式為：，X水解然后酸化得D，D的結(jié)構(gòu)簡式為：，D被氧化生成E，E的結(jié)構(gòu)簡式為：，E和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為：，F(xiàn)反應(yīng)生成H，H能和溴水發(fā)生加成反應(yīng)，則H的結(jié)構(gòu)簡式為：，H能發(fā)生加聚反應(yīng)生成I，I的結(jié)構(gòu)簡式為：。

(1)X為，X中的官能團(tuán)有醛基、酯基和溴原子，E的結(jié)構(gòu)簡式為：，E和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)或還原反應(yīng)生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：醛基、酯基和溴原子；加成反應(yīng)或還原反應(yīng)；

(2)I為，故答案為：；

(3)X含有酯基和溴原子，所以能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)，X與足量稀NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式：，故答案為：；

(4)E的結(jié)構(gòu)簡式為：，A．苯環(huán)上的一氯代物有兩種；B．不能發(fā)生水解反應(yīng)，說明不含有酯基；C．遇FeCl3溶液不顯色，說明沒有酚羥基；D．1molE最多能分別與1molNaOH和2molNa反應(yīng)，說明1個(gè)E分子含有1個(gè)羧基和1個(gè)羥基。同時(shí)符合上述條件的E的同分異構(gòu)體有、、、，共4種；其中核磁共振氫譜為六組峰，且峰面積比為3:2:2:1:1:1的是或，故答案為：4；或；

(5)以為原料制取，可以首先將氧化為醛，進(jìn)一步氧化為羧酸，再根據(jù)信息轉(zhuǎn)化即可。合成路線為，故答案為：。