Question

從樟科植物枝葉提取的精油中含有下列甲、乙、丙三種成分：

分子式	丙     C16H14O2
部分性質(zhì)	能使Br2/CCl4褪色
能在稀H2SO4中水解

(1)甲中含氧官能團的名稱為________。

(2)由甲轉(zhuǎn)化為乙需經(jīng)下列過程(已略去各步反應(yīng)的無關(guān)產(chǎn)物，下同)：

其中反應(yīng)Ⅰ的反應(yīng)類型為________，反應(yīng)Ⅱ的化學方程式為__________________________(注明反應(yīng)條件)。

(3)已知：RCH===CHR′RCHO＋R′CHO；

2HCHOHCOOH＋CH3OH

由乙制丙的一種合成路線圖如下(A～F均為有機物，圖中Mr表示相對分子質(zhì)量)：

①下列物質(zhì)不能與C反應(yīng)的是________(選填序號)。

a．金屬鈉　b．HBr　c．Na2CO3溶液　d．乙酸

②寫出F的結(jié)構(gòu)簡式_______________________。

③D有多種同分異構(gòu)體，任寫其中一種能同時滿足下列條件的異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式________。

a．苯環(huán)上連接三種不同官能團

b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

c．能與Br2/CCl4發(fā)生加成反應(yīng)

d．遇FeCl3溶液顯示特征顏色

④綜上分析，丙的結(jié)構(gòu)簡式為_________________。

⑤寫出乙與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的化學方程式：_____________。

Answer 1

解析　(1)由甲的結(jié)構(gòu)簡式不難看出分子中含氧官能團為羥基。

(2)對比甲和反應(yīng)Ⅰ產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式，可看出該反應(yīng)是甲()與HCl發(fā)生了加成反應(yīng)而得到。由反應(yīng)條件不難確定Y為，根據(jù)乙的結(jié)構(gòu)簡式可推知Y在NaOH的醇溶液中發(fā)生了消去反應(yīng)而生成乙。

(3)由題中信息可知，A、B可分別為和OHCCHO中的一種，根據(jù)題中信息，結(jié)合E的相對分子質(zhì)量，可推知E為HOOCCH2OH，則F為，則B的結(jié)構(gòu)簡式為。又因乙與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)然后酸化可生成D：，因丙能發(fā)生水解反應(yīng)，說明丙中含有酯基，而C中必定含有OH，因此C為CH2OH，由以上分析不難推出丙的結(jié)構(gòu)簡式為。因C結(jié)構(gòu)中含有OH，能與Na反應(yīng)放出氫氣，能與HBr發(fā)生取代反應(yīng)，能與CH3COOH發(fā)生酯化反應(yīng)，但不能與Na2CO3發(fā)生反應(yīng)。由以上分析知D的結(jié)構(gòu)為，D的同分異構(gòu)體中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有CHO，能與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)，說明含有，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基。因此苯環(huán)上的三個取代基分別為、CHO、OH，即可寫出符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。

答案　(1)羥基　(2)加成反應(yīng)