Question

【題目】如圖中的Ⅰ是某抗腫瘤藥物的中間體，B的核磁共振氫譜有3組峰，C的分子式為C7H8O，D分子中有兩個(gè)相同且處于相鄰位置的含氧官能團(tuán)，E的相對分子質(zhì)量比D大34.5。

已知：RCHO+R1CH2CHORCH=C(R1)CHO+H2O。

請回答下列問題：

(1)C的名稱是______，B的結(jié)構(gòu)簡式為_________，D轉(zhuǎn)化為E的反應(yīng)類型是____________。

(2)I中官能團(tuán)的名稱為______，I的分子式為________。

(3)寫出E轉(zhuǎn)化為F的化學(xué)方程式____________。

(4)X是G酸化后的產(chǎn)物，X有多種芳香族同分異構(gòu)體，符合下列條件且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體有____種（不包括X），寫出核磁共振氫譜有4組峰的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式____________。

①遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)　　　�、诒江h(huán)上有兩種類型的取代基

(5)參照上述流程，以乙醇為原料（其他無機(jī)試劑自選）可制取2﹣丁烯酸，寫出相應(yīng)的合成路線__________________。

Answer 1

【答案】對甲基苯酚或4-甲基苯酚 取代反應(yīng) 碳碳雙鍵、羧基、酚羥基 C9H8O4 +3NaOH +NaCl+2H2O 8 、、

【解析】

A與Cl2在FeCl3作用下反應(yīng)，說明A分子中含有苯環(huán)，發(fā)生苯環(huán)上的氯代反應(yīng)，產(chǎn)生B，B的核磁共振氫譜有3組峰，說明B分子中有3種H原子，B與NaOH水溶液共熱，然后酸化得的C，C的分子式為C7H8O，在反應(yīng)過程中C原子數(shù)不變，碳鏈結(jié)構(gòu)不變，逆推可知A是，B是，C是，C被H2O2氧化產(chǎn)生D，結(jié)合題中已知信息：D分子中有兩個(gè)相同且處于相鄰位置的含氧官能團(tuán)，E的相對分子質(zhì)量比D大34.5，則D為，D與Cl2在光照條件下發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)產(chǎn)生E：，E與NaOH水溶液共熱發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生F：，F被O2催化氧化產(chǎn)生G：，G與CH3CHO發(fā)生題干信息反應(yīng)產(chǎn)生H為：，H與新制Cu(OH)2在加熱條件下發(fā)生醛基的氧化反應(yīng)，然后酸化可得I：，據(jù)此分析解答。

根據(jù)上述分析可知A為，B為，C為，D為，E為，F為，G為，H為，I為。

(1) C為，名稱為對甲基苯酚或4-甲基苯酚；B結(jié)構(gòu)簡式為，D為，D與Cl2在光照條件下發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)產(chǎn)生E：，所以D轉(zhuǎn)化為E的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；

(2)I為，其中含有的官能團(tuán)名稱為：碳碳雙鍵、羧基、酚羥基；I結(jié)構(gòu)簡式為，結(jié)合C原子價(jià)電子為4，可知其分子式為C9H8O4；

(3)E為，E與NaOH水溶液共熱發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生F為，該反應(yīng)的方程式為：+3NaOH+NaCl+2H2O；

(4) G為，X是G酸化后的產(chǎn)物，則X為，X的芳香族同分異構(gòu)體，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且符合下列條件：①遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②苯環(huán)上有兩種類型的取代基，可能的結(jié)構(gòu)：若有三個(gè)官能團(tuán)-OH、-OH、-CHO，可能有、、、、；若含有兩個(gè)官能團(tuán)HCOO-、-OH，可能有、、，因此符合條件的同分異構(gòu)體種類為5+3=8種；核磁共振氫譜有4組峰的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為：、、；

(5)CH3CH2OH催化氧化產(chǎn)生CH3CHO，CH3CHO與CH3CHO在NaOH水溶液中加熱發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生CH3CH=CHCHO，CH3CH=CHCHO與新制Cu(OH)2懸濁液加熱煮沸發(fā)生醛基氧化反應(yīng)，然后酸化得到CH3CH=CHCOOH，故以乙醇為原料制取2-丁烯酸的合成路線為：。