Question

殺蟲劑DDT的結構簡式為：，聯(lián)合國世界衛(wèi)生組織曾評價說：“單獨從疾病看，DDT拯救了5000萬生命，但是由于DDT是難降解的化合物，毒性殘留時間長，世界各國已明令禁止生產(chǎn)和使用．”

(1)DDT________(填難或易)溶于水，原因是________．

(2)為了避免或減少環(huán)境污染，科學家研制出多種新型殺蟲劑，以代替DDT，下列化合物就是其中的一種．

①該化合物能否通過醇的催化氧化增加一個醛基？能否通過醇的消去反應引入一個碳碳雙鍵？分別說明理由．

②1mol該化合物與足量反應，消耗的的物質(zhì)的量最大值是________．

(3)殺蟲劑“1605”(結構見下圖)對人畜的毒性遠強于DDT，但卻未被禁用，請從其結構上說明原因．

Answer 1

答案：
解析：

該題由聯(lián)合國世界衛(wèi)生組織對DDT功過是非的評論導出，意在提醒考生對環(huán)境保護、生態(tài)平衡等熱點問題的關注．除此以外，還提供了兩個信息，一是DDT的結構式；二是DDT的性能． (2)判斷有機物能否溶解于水，應從課本知識乙醇、丙三醇、苯酚、乙酸、葡萄糖等可溶于水，烴、鹵代烴、硝基化合物等難溶于水的具體實例中歸納出，能溶于水的有機物大多含有—OH、—COOH等官能團(親水基團)，而DDT中因無親水基團，所以難溶于水． (2)①醇能否發(fā)生催化氧化和消去反應，與有機物自身的結構特點有著密切的關系．仔細觀察該有機物結構，連有羥基的碳原子上無氫(發(fā)生催化氧化的結構條件)，以及它鄰位的碳原子上也無氫(發(fā)生消去反應的結構條件)，因而上述兩個反應均不能發(fā)生． ②根據(jù)1mol—CHO能與1mol加成，1molC＝C能與1mol加成，則1mol該化合物與足量反應，最多可消耗物質(zhì)的量為3mol． (3)“1605”毒性雖強于DDT，但它具有酯的結構，在自然環(huán)境中易從P—O鍵斷裂降解為毒性小的物質(zhì)，這就是“1605”至今尚未被禁用的主要原因．