Question

已知，當(dāng)羥基與雙鍵碳原子相連接時，易發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：
化學(xué)式為C₈H₈O₂的有機(jī)物有如下的轉(zhuǎn)化關(guān)系：

其中F能與FeCl₃溶液顯紫色，I為一種不飽和酯．
回答：
（1）結(jié)構(gòu)簡式E

，B

CH₃CHO

．
（2）寫出反應(yīng)類型：B→C

氧化反應(yīng)

；  G→H

消去反應(yīng)

．
（3）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式
①A→D+E

．
②B→C

CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O

．
（4）寫出與A具有相同的官能團(tuán)的A的芳香族化合物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式（不含A）：

．

Answer 1

分析：當(dāng)羥基與碳碳雙鍵相連時，易轉(zhuǎn)化成-CHO，能與FeCl₃溶液顯紫色，則F應(yīng)為，則G為，H為，由F反推E應(yīng)為，由A

NaOH溶液

△

+D，且A為C₈H₈O₂，知D為CH₃COONa，則C為CH₃COOH，B為CH₃CHO．觀察I的轉(zhuǎn)化，能發(fā)生加聚反應(yīng)、水解反應(yīng)，說明I中含碳碳雙鍵、酯基，I水解應(yīng)生成羧酸D（CH₃CHO）和醇，但B為CH₃CHO，結(jié)合本題所給信息說明B應(yīng)為CH₂=CH-OH，聯(lián)合D反推I的結(jié)構(gòu)簡式為，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)以及題目要求解答該題．

解答：解：當(dāng)羥基與碳碳雙鍵相連時，易轉(zhuǎn)化成-CHO，能與FeCl₃溶液顯紫色，則F應(yīng)為，則G為，H為，由F反推E應(yīng)為，由A

NaOH溶液

△

+D，且A為C₈H₈O₂，知D為CH₃COONa，則C為CH₃COOH，B為CH₃CHO．觀察I的轉(zhuǎn)化，能發(fā)生加聚反應(yīng)、水解反應(yīng)，說明I中含碳碳雙鍵、酯基，I水解應(yīng)生成羧酸D（CH₃CHO）和醇，但B為CH₃CHO，結(jié)合本題所給信息說明B應(yīng)為CH₂=CH-OH，聯(lián)合D反推I的結(jié)構(gòu)簡式為，
（1）由以上分析可知E為，B為CH₃CHO，故答案為：；CH₃CHO；
（2）由反應(yīng)條件可知B→C為氧化反應(yīng)，G為，H為，G→H的反應(yīng)為消去反應(yīng)，
故答案為：氧化反應(yīng)；消去反應(yīng)；
（3）A→D+E的反應(yīng)為酯的在堿性條件下的水解反應(yīng)，方程式為，
B為CH₃CHO，可以氫氧化銅濁液在加熱條件下發(fā)生氧化還原反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

 CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案為：；CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

 CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O；
（4）A對應(yīng)的同分異構(gòu)體有甲酸苯酚酯（苯環(huán)上有甲基，有鄰、間、對三種）、苯甲酸甲酯、甲酸苯甲酯等，分別為，故答案為：．

點評：本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度中等，本題側(cè)重于有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的考查，易錯點為同分異構(gòu)體的判斷，注意不要漏寫，答題時可以F和D為推斷的突破口．