Question

【題目】有機物PAS-Na是一種治療肺結(jié)核藥物的有效成分，有機物G是一種食用香料，以甲苯為原料合成這兩種物質(zhì)的路線如圖：

已知：

①

②(R=—CH3或—H)

③

回答下列問題：

（1）生成A的反應(yīng)類型是___。

（2）F中含氧官能團的名稱是___，試劑a的結(jié)構(gòu)簡式為___。

（3）寫出由A生成B的化學方程式：___。

（4）質(zhì)譜圖顯示試劑b的相對分子質(zhì)量為58，分子中不含甲基，且為鏈狀結(jié)構(gòu)，寫出肉桂酸與試劑b生成G的化學方程式：___。

（5）當試劑d過量時，可以選用的試劑d是___（填字母序號）。

a．NaHCO3 b．NaOH c．Na2CO3

（6）肉桂酸有多種同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的任意一種的結(jié)構(gòu)簡式___。

a．苯環(huán)上有三個取代基；

b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且1mol該有機物最多生成4molAg；

c．苯環(huán)上有兩種不同化學環(huán)境氫原子

Answer 1

【答案】取代反應(yīng)（或硝化反應(yīng)） 醛基 +Br2+HBr +CH2=CHCH2OH+H2O a 或

【解析】

甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成A，A結(jié)構(gòu)簡式為，A和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成B，根據(jù)最終產(chǎn)物知，A中苯環(huán)上甲基鄰位H原子被溴取代生成B，B結(jié)構(gòu)簡式為，B被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成C，C為，C和NaOH的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)然后酸化生成D，D結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)信息①知，D發(fā)生還原反應(yīng)生成E，E結(jié)構(gòu)簡式為，E和碳酸氫鈉反應(yīng)生，則試劑d為NaHCO3，
根據(jù)信息③知，F為，F和a反應(yīng)生成肉桂酸，a為，肉桂酸和b反應(yīng)生成G，b為醇，質(zhì)譜圖顯示試劑b的相對分子質(zhì)量為58，分子中不含甲基，且為鏈狀結(jié)構(gòu)，b結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH2OH，G結(jié)構(gòu)簡式為，

（1）通過以上分析知，甲苯發(fā)生取代反應(yīng)生成A，所以反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)（或硝化反應(yīng)）；

（2）通過以上分析知，F為，官能團名稱是醛基，a結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：醛基；；

（3）A結(jié)構(gòu)簡式為，A和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B結(jié)構(gòu)簡式為，反應(yīng)方程式為，故答案為：；

（4）肉桂酸和丙烯醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，反應(yīng)方程式為，故答案為：；

（5）酚羥基和羧基都能和NaOH、碳酸鈉反應(yīng)，但酚羥基不能和碳酸氫鈉反應(yīng)、羧基能和碳酸氫鈉反應(yīng)，故選a；

（6）肉桂酸同分異構(gòu)體符合下列條件：a．苯環(huán)上有三個取代基；b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且1mol該有機物最多生成4molAg說明含有兩個醛基；c．苯環(huán)上有兩種不同化學環(huán)境氫原子，說明含有兩種類型的氫原子；符合條件的同分異構(gòu)體有，故答案為：。