Question

19．食品安全一直是社會(huì)關(guān)注的話題．過(guò)氧化苯甲酰（）過(guò)去常用作面粉增白劑，但目前已被禁用．合成過(guò)氧化苯甲酰的流程圖如圖：

苯乙烯
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；②的反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)．
（2）寫(xiě)出反應(yīng)③的化學(xué)方程式：+H₂O₂$\stackrel{活性催化劑}{→}$+2HCl；過(guò)氧化苯甲酰在酸性條件下水解的化學(xué)方程式為+2H₂O$\stackrel{H+}{→}$+H₂O₂．
（3）下列有關(guān)苯乙烯的說(shuō)法正確的是ABC（填字母序號(hào)）．
A．苯乙烯能使溴水褪色
B．苯乙烯存在一種同分異構(gòu)體，其一氯代物僅有一種
C．苯乙烯分子中8個(gè)碳原子可能共平面
D．苯乙烯、庚烷燃燒耗氧量肯定相等
（4）苯甲酰氯（）能與水反應(yīng)生成苯甲酸，同樣也能與乙醇反應(yīng)，寫(xiě)出其與乙醇反應(yīng)生成的有機(jī)產(chǎn)物的名稱：苯甲酸乙酯．
（5）寫(xiě)出一個(gè)符合下列要求的過(guò)氧化苯甲酰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（或或．
①分子中不含碳碳雙鍵或叁鍵；②分子中只含有一種含氧官能團(tuán)；③核磁共振氫譜有3組峰，其峰面積之比為1：2：2．

Answer 1

分析 苯乙烯被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成A，A為，A先發(fā)生取代反應(yīng)生成，以此解答（1）（2）；
（3）苯乙烯具有碳碳雙鍵和苯環(huán)，具有烯烴和苯的性質(zhì)，能發(fā)生氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)、取代反應(yīng)，苯、乙烯中所有原子都共面；
（4）苯甲酰氯和水發(fā)生取代反應(yīng)生成苯甲酸，苯甲酰氯和乙醇發(fā)生取代反應(yīng)生成苯甲酸乙酯；
（5）過(guò)氧化苯甲酰同分異構(gòu)體符合下列條件：
①分子中不含碳碳雙鍵或叁鍵；②分子中只含有一種含氧官能團(tuán)羧基或酯基；
③核磁共振氫譜有3組峰，說(shuō)明含有3類(lèi)氫原子，其峰面積之比為1：2：2，說(shuō)明三種氫原子個(gè)數(shù)之比為1：2：2．

解答 解：苯乙烯被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成A，A為，A先發(fā)生取代反應(yīng)生成，
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，苯甲酸和酰氯發(fā)生取代反應(yīng)生成苯甲酰氯，故答案為：；取代反應(yīng)；
（2）苯甲酰氯和雙氧水發(fā)生取代反應(yīng)生成過(guò)氧化苯甲酰，該反應(yīng)③的化學(xué)方程式為+H₂O₂$\stackrel{活性催化劑}{→}$+2HCl，過(guò)氧化苯甲酰在酸性條件下水解生成苯甲酸，反應(yīng)方程式為+2H₂O$\stackrel{H+}{→}$+H₂O₂，
故答案為：+H₂O₂$\stackrel{活性催化劑}{→}$+2HCl；　+2H₂O$\stackrel{H+}{→}$+H₂O₂；
（3）A．苯乙烯中含有碳碳雙鍵，所以能和溴發(fā)生加成反應(yīng)而能使溴水褪色，故正確；
B．苯乙烯存在一種同分異構(gòu)體，只有一種氫原子，所以其一氯代物僅有一種，故B正確；
C．苯、乙烯中的所有原子共面，且二者直接相連，所以苯乙烯分子中8個(gè)碳原子可能共平面，故正確；
D．苯乙烯、庚烷分子式分別是C₈H₈、C₈H₁₈，二者的物質(zhì)的量未知，所以無(wú)法計(jì)算燃燒耗氧量是否相等，故錯(cuò)誤；
故選ABC；
（4）苯甲酰氯和水發(fā)生取代反應(yīng)生成苯甲酸，是氯原子被-OH取代，苯甲酰氯中氯原子被乙醇中的CH₃CH₂O-取代，所以和乙醇發(fā)生取代反應(yīng)生成苯甲酸乙酯，
故答案為：苯甲酸乙酯；
（5）過(guò)氧化苯甲酰同分異構(gòu)體符合下列條件：
①分子中不含碳碳雙鍵或叁鍵；②分子中只含有一種含氧官能團(tuán)羧基或酯基；
③核磁共振氫譜有3組峰，說(shuō)明含有3類(lèi)氫原子，其峰面積之比為1：2：2，說(shuō)明三種氫原子個(gè)數(shù)之比為1：2：2，符合條件的同分異構(gòu)體為 （或或，
故答案為： （或或．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，側(cè)重考查學(xué)生分析判斷能力，根據(jù)反應(yīng)前后結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式變化確定反應(yīng)類(lèi)型，難點(diǎn)是（5）題同分異構(gòu)體種類(lèi)判斷，易錯(cuò)點(diǎn)是（3）B中立方烷和苯乙烯屬于同分異構(gòu)體，題目難度中等．