Question

8．化合物G是重要的醫(yī)藥中間體，其合成路線如圖所示．
已知HCHO+CH₃CHO$\stackrel{OH-}{→}$
請(qǐng)回答下列問題：
（1）A的名稱是苯乙醛；D中官能團(tuán)的名稱是羧基、碳碳雙鍵．
（2）反應(yīng)②的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)，反應(yīng)⑥的反應(yīng)類型為酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)．
（3）反應(yīng)④的化學(xué)方程式為．
（4）D與甲醇反應(yīng)的產(chǎn)物可以發(fā)生聚合反應(yīng)．該聚合反應(yīng)的產(chǎn)物是（填結(jié)構(gòu)簡式）．
（5）滿足下列條件的化合物B的同分異構(gòu)體有6種．
①能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng) ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ③苯環(huán)上有兩個(gè)取代基
其中核磁共振氫譜有6組峰，且峰面積之比為1：2：2：2：2：1的是（填結(jié)構(gòu)簡式）．

Answer 1

分析 由B的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合醛發(fā)生的加成反應(yīng)可知，A為，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C為，C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D為．由F結(jié)構(gòu)簡式可知，1分子乙醛與3分子HCHO發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F，故E為，D與F發(fā)生酯化反應(yīng)生成G為．

解答 解：由B的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合醛發(fā)生的加成反應(yīng)可知，A為，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C為，C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D為．由F結(jié)構(gòu)簡式可知，1分子乙醛與3分子HCHO發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F，故E為，D與F發(fā)生酯化反應(yīng)生成G為．
（1）A為，A的名稱是苯乙醛，D為，D中官能團(tuán)的名稱是：羧基、碳碳雙鍵，
故答案為：苯乙醛；羧基、碳碳雙鍵；
（2）反應(yīng)②的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)，反應(yīng)⑥的反應(yīng)類型為酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)，
故答案為：消去反應(yīng)；酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)；
（3）反應(yīng)④的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（4）與甲醇反應(yīng)的產(chǎn)物可以發(fā)生聚合反應(yīng)．該聚合反應(yīng)的產(chǎn)物是：，
故答案為：；
（5）滿足下列條件的化合物B的同分異構(gòu)體：①能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，③苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，除羥基外，另外的取代基為-CH₂CH₂CHO，或者為-CH（CH₃）CHO，各有鄰、間、對(duì)3種，故共有6種，其中核磁共振氫譜有6組峰，且峰面積之比為1：2：2：2：2：1的是：，
故答案為：6；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成、同分異構(gòu)體的書寫、常見有機(jī)反應(yīng)類型等，充分利用B與F的結(jié)構(gòu)簡式、反應(yīng)條件進(jìn)行分析，注意理解醛的加成反應(yīng)，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，是對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的綜合考查，難度中等．