Question

阿明洛芬屬于苯丙酸類(lèi)抗炎藥，鎮(zhèn)痛效果優(yōu)于布洛芬．如圖是阿明洛芬的一條合成路線．
（1）反應(yīng)①為取代反應(yīng)，該步反應(yīng)物Me₂SO₄中的“Me”表示

 

．
（2）E中的官能團(tuán)有：

 

（寫(xiě)名稱(chēng)）．
（3）寫(xiě)出反應(yīng)類(lèi)型：②

 

；④

 

；
（4）寫(xiě)出F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．
（5）反應(yīng)③可以看成是兩步反應(yīng)的總反應(yīng)，第一步是氰基（-CN）的完全水解反應(yīng)生成羧基（-COOH），請(qǐng)寫(xiě)出第二步反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專(zhuān)題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）反應(yīng)①為取代反應(yīng)，碳鏈骨架不變，則-CH₂CN中1個(gè)-H原子被-CH₃取代；
（2）由合成圖可知，D發(fā)生與氫氣反應(yīng)生成E，D中硝基發(fā)生還原反應(yīng)；
（3）比較B、C的結(jié)構(gòu)可知，B中苯環(huán)上引入硝基得C，比較D和E的分子式可知，D加氫去氧的反應(yīng)為還原反應(yīng)得C；
（4）由合成圖可知，E→F發(fā)生取代反應(yīng)，-NH₂中的-H被CH₂=C（CH₃）CH₂-取代；
（5）第二步為酯化反應(yīng)，醇與羧酸在硫酸作催化劑條件下發(fā)生酯化反應(yīng)．

解答： 解：（1）反應(yīng)①為取代反應(yīng)，碳鏈骨架不變，則-CH₂CN中1個(gè)-H原子被-CH₃取代，則反應(yīng)物Me₂SO₄中的“Me”表示甲基（-CH₃），
故答案為：甲基（-CH₃）；
（2）由合成圖可知，D發(fā)生與氫氣反應(yīng)生成E，D中硝基發(fā)生還原反應(yīng)，E中存在-NH₂和-COOC-，則官能團(tuán)為氨基、酯基，
故答案為：氨基、酯基；
（3）比較B、C的結(jié)構(gòu)可知，B中苯環(huán)上引入硝基得C，比較D和E的分子式可知，D加氫去氧的反應(yīng)為還原反應(yīng)得C，所以反應(yīng)②為取代反應(yīng)，反應(yīng)④為還原反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)；還原反應(yīng)；
（4）由合成圖可知，E→F發(fā)生取代反應(yīng)，-NH₂中的-H被CH₂=C（CH₃）CH₂-取代，則F為，
故答案為：；
（5）第二步為酯化反應(yīng)，醇與羧酸在硫酸作催化劑條件下發(fā)生酯化反應(yīng)，該反應(yīng)為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成，熟悉合成圖中的反應(yīng)條件及物質(zhì)的碳鏈骨架是分析物質(zhì)結(jié)構(gòu)及反應(yīng)類(lèi)型的關(guān)鍵，并注意信息的利用，題目難度中等．