Question

【題目】化合物H是一種有機光電材料中間體。實驗室由芳香化合物A制備H的一種合成路線圖如下：

已知：①
②
回答下列問題：

（1）A的化學名稱是________________，其分子中共平面的原子最多有____個。

（2）由B生成C的1）的反應的類型是________________。

（3）E的結構簡式為________________。

（4）F發(fā)生加聚反應的化學方程式為_______________________________________。

（5）G的一氯代物有_______種。

（6）芳香化合物X是F的同分異構體，X能與與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2，其核磁共振氫譜最示有4種不同化學環(huán)境的氫，峰面積比為6:2:1:1，寫出符合要求的X的結構簡式_________________。

（7）寫出用環(huán)戊烷和2-丁炔為原料制備化合物的合成路線圖___________（其他試劑任選）。

Answer 1

【答案】 苯甲醛 14 氧化反應 3 、、、

【解析】分析：由信息①可知，A為苯甲醛，結構簡式為，B為；B經(jīng)新制的氫氧化銅氧化、酸化后生成C，則C為；C與溴發(fā)生加成反應生成D，則D為；D發(fā)生消去反應、酸化后得到E，則E為；E與乙醇發(fā)生酯化反應生成F，則F為；F與G發(fā)生信息②反應生成H，則G為，據(jù)此解答。

解：（1）A的結構簡式為，化學名稱是苯甲醛。由于醛基和苯環(huán)均是平面形結構，則其分子中共平面的原子最多有14個。

（2）根據(jù)以上分析可知由B生成C的1）的反應的類型是氧化反應。

（3）E的結構簡式為。

（4）F為，發(fā)生加聚反應的化學方程式為。

（5）G為，分子中含有3類氫原子，G的一氯代物有3種。

（6）芳香化合物X是F的同分異構體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2，則X分子中有羧基；其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環(huán)境的氫，峰面積比為6：2：1：1，符合要求的X的結構簡式為、、、，共有4種；

（7）用環(huán)戊烷和2-丁炔為原料制備化合物，可以先用環(huán)戊烷與溴（或氯氣）在光照條件下發(fā)生取代反應生成一溴環(huán)戊烷（或一氯環(huán)戊烷），然后一溴環(huán)戊烷發(fā)生消去反應生成環(huán)戊烯，環(huán)戊烯與2-丁炔發(fā)生信息②反應后，產物再與溴發(fā)生加成反應即可得到產品。具體合成路線如下：。