Question

“亮菌甲素”的結構簡式為如圖，它配以輔料丙二1，3，5：

醇溶成針劑用于臨床，而假藥“亮菌甲素”是用廉價的二甘醇作為輔料．二甘醇為工業(yè)溶劑，有很強的毒性，會使腎功能衰竭．請回答下列問題：
（1）“亮菌甲素”的分子式為

C₁₂H₁₀O₅

．
（2）丙二醇的分子式是C₃H₈O₂，已知兩個羥基連在同一個碳原子上的物質不存在．寫出其屬于醇類的同分異構體的結構簡式

HOCH₂CH₂CH₂OH、CH₃CHOHCHOH

．
（3）下列有關“亮菌甲素”的敘述正確的是

A、D

（填序號）．
A．“亮菌甲素”能與H₂發(fā)生加成反應          B．不能使酸性KMnO₄退色
C．“亮菌甲素”分子中含氧官能團只有2種    D．“亮菌甲素”可以與NaOH反應
（4）核磁共振氫譜分析，發(fā)現(xiàn)二甘醇分子中有3個吸收峰，其峰面積之比為2：2：1．又知二甘醇中C、O元素的質量分數(shù)相同，且H的質量分數(shù)為9.4%，1mol二甘醇與足量的金屬鈉反應生成1molH₂．寫出二甘醇結構簡式

HOCH₂CH₂OCH₂CH₂OH

．

Answer 1

分析：（1）根據(jù)結構簡式判斷各原子的個數(shù)，可判斷分子式；
（2）兩個羥基在不同的碳原子上，有相鄰和相間兩種位置；
（3）“亮菌甲素”中含有酚羥基、醇羥基、醚鍵以及酯基等官能團；
（4）根據(jù)元素的含量判斷分子式，二甘醇分子中有3個吸收峰，其峰面積之比為2：2：1，說明分子中有3種不同的H，且個數(shù)比為2：2；1，1mol二甘醇與足量的金屬鈉反應生成1molH₂，說明含有2個-OH，以此解答該題．

解答：解：（1）分析有機物結構可知，分子中含有12個C，10個H以及5個O原子，則分子式為C₁₂H₁₀O₅，
故答案為：C₁₂H₁₀O₅；
（2）丙二醇的分子式是C₃H₈O₂，對應的同分異構體中兩個羥基在不同的碳原子上，有相鄰和相間兩種位置，
為HOCH₂CH₂CH₂OH、CH₃CHOHCHOH，
故答案為：HOCH₂CH₂CH₂OH、CH₃CHOHCHOH；
（3）A．“亮菌甲素”中含有苯環(huán)和C=C鍵，能與H₂發(fā)生加成反應，故A正確；          
B．“亮菌甲素”中含有酚羥基和醇羥基，二者都能使酸性KMnO₄退色，故B錯誤；
C．“亮菌甲素”中含有酚羥基、醇羥基、醚鍵以及酯基等官能團，含氧官能團有4種，故C錯誤；    
D．“亮菌甲素”中含有酚羥基，具有酸性，含有酯基，可在堿性條件下水解，可以與NaOH反應，故D正確．
故答案為：A、D；
（4）二甘醇中C、O元素的質量分數(shù)相同，且H的質量分數(shù)為9.4%，則C、O元素的質量分數(shù)都為

1-9.4%

2

=45.3%，則分子中N（C）：N（H）：N（O）=

0.453

12

：

0.453

16

：

0.094

1

=4：3：10，分子式應為C₄H₁₀O₃，
二甘醇分子中有3個吸收峰，其峰面積之比為2：2：1，說明分子中有3種不同的H，且個數(shù)比為2：2；1，1mol二甘醇與足量的金屬鈉反應生成1molH₂，說明含有2個-OH，則二甘醇結構簡式為HOCH₂CH₂OCH₂CH₂OH，
故答案為：HOCH₂CH₂OCH₂CH₂OH．

點評：本題考查有機物的推斷，題目難度中等，易錯點為（4），注意分子式的推斷為解答該題的關鍵，結合題目信息分析可能具有的結構．