Question

異構(gòu)化可得到三元乙丙橡膠的第三單體。由A（C₅H₆）和B經(jīng)Diels-Alder反應(yīng)制得。Diels-Alder反應(yīng)為共軛雙烯與含有烯鍵或炔鍵的化合物相互作用生成六元環(huán)狀化合物的反應(yīng)，最簡單的反應(yīng)是
完成下列填空：
（1）Diels-Alder反應(yīng)屬于           反應(yīng)（填反應(yīng)類型）：A的結(jié)構(gòu)簡式為               。
（2）寫出與互為同分異構(gòu)體，且一溴代物只有兩種的芳香烴的名稱：
寫出生成這兩種一溴代物所需要的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件。
（3）B與Cl₂的1,2—加成產(chǎn)物消去HCl得到2—氯代二烯烴，該二烯烴和丙烯酸（CH₂=CHCOOH）聚合得到的聚合物可改進氯丁橡膠的耐寒性和加工性能，寫出該聚合物的結(jié)構(gòu)簡式。
（4）寫出實驗室由的屬于芳香烴的同分異構(gòu)體的同系物制備的合成路線，（合成路線常用的表示方式為：目標產(chǎn)物）

Answer 1

（1）加成，。
（2）1，3，5-三甲苯，生成所需要的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是純溴、光照。生成所需要的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是純溴、鐵作催化劑。
（3）,
（4）

根據(jù)已知條件和反應(yīng)產(chǎn)物可知該反應(yīng)是加成反應(yīng)，A見答案，B是1，3-丁二烯。
的分子式為C₉H₁₂，則符合題意的該同分異構(gòu)體為均三甲苯或1，3，5-三甲苯，發(fā)生溴代反應(yīng)時，如果是苯環(huán)上的H被取代，則在鐵作催化劑的條件下與溴反應(yīng)，如果是側(cè)鏈上的H被取代，則類似烷烴的鹵代反應(yīng)，在光照或加熱的條件下與溴反應(yīng)，2—氯代二烯烴與丙烯酸發(fā)生加聚反應(yīng)，產(chǎn)物為，根據(jù)的結(jié)構(gòu)可知，它可由甲苯發(fā)生氯代反應(yīng)，再水解生成醇，醇氧化而得。
【考點定位】本題考查有機物的性質(zhì)、結(jié)構(gòu)、轉(zhuǎn)化、同分異構(gòu)、反應(yīng)類型、合成路線的設(shè)計等，考查推理能力及提取信息的能力。