Question

A為只含有C、H、O三種元素的芳香烴衍生物，各物質間的相互轉化關系如圖．
已知：ROH+HX

△

RX+H₂O；E為高分子化合物，分子式為（C₉H₈O₂）_n；H分子式為C₁₈H₁₆O₆；I中除含有一個苯環(huán)外還含有一個六元環(huán)，分子式為C₉H₈O₂．
（1）寫出A、E、I的結構簡式：A

；E

；I

．
（2）寫出F→G的化學反應方程式：

．
（3）B→C的反應條件為

氫氧化鈉的醇溶液加熱

；A+G→H的反應類型為

酯化反應或取代反應

．
（4）有機物A的同分異構體只有兩個對位取代基，既能與Fe³⁺發(fā)生顯色反應，又能發(fā)生水解反應，但不能發(fā)生銀鏡反應．則此類A的同分異構體有4種．例如：
HO--CH₂OOCCH₃          HO--OOCCH₂CH₃
請寫出另兩種同分異構體

．

Answer 1

分析：A為只含有C、H、O三種元素的芳香烴衍生物，A能發(fā)生消去反應、催化氧化、與HBr的取代反應，由I中除含有一個苯環(huán)外還含有一個六元環(huán)，則A還能發(fā)生酯化反應，則A中含苯環(huán)、-COOH、-OH，由I的分子式可知，A應為，E為加聚得到的高分子化合物，分子式為（C₉H₈O₂）_n，則D為，E為，A發(fā)生分子內酯化反應生成I，則I為，A→B發(fā)生取代反應，結合題給信息知，B為，B→C發(fā)生應發(fā)生鹵代烴的消去反應，A→F→G發(fā)生連續(xù)氧化，則F為、G為，A和G發(fā)生酯化反應生成H，然后結合有機物的結構與性質來解答．

解答：解：A為只含有C、H、O三種元素的芳香烴衍生物，A能發(fā)生消去反應、催化氧化、與HBr的取代反應，由I中除含有一個苯環(huán)外還含有一個六元環(huán)，則A還能發(fā)生酯化反應，則A中含苯環(huán)、-COOH、-OH，由I的分子式可知，A應為，E為加聚得到的高分子化合物，分子式為（C₉H₈O₂）_n，則D為，E為，A發(fā)生分子內酯化反應生成I，則I為，A→B發(fā)生取代反應，結合題給信息知，B為，B→C發(fā)生應發(fā)生鹵代烴的消去反應，A→F→G發(fā)生連續(xù)氧化，則F為、G為，A和G發(fā)生酯化反應生成H，
（1）A、E、I的結構簡式分別為：、、，
故答案為：；；；
（2）F和新制氫氧化銅懸濁液發(fā)生氧化反應生成G，反應方程式為：，
故答案為：；
（3）通過以上分析知，在加熱條件下，B與氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應，A和G發(fā)生酯化反應或取代反應生成H，
故答案為：氫氧化鈉醇溶液加熱；酯化反應或取代反應；
（4）A應為，A的同分異構體只有兩個對位取代基，既能與Fe³⁺發(fā)生顯色反應，又能發(fā)生水解反應，但不能發(fā)生銀鏡反應，說明含有酚羥基、酯基，且不能是甲酸酯，則符合條件的A的同分異構體還有：，
故答案為：．

點評：本題考查了有機物的推斷，正確推斷A的結構是解本題關鍵，結合題給信息及反應條件采用正逆相結合的方法進行分析解答，同分異構體的書寫是學習難點，難度中等．