Question

已知，當(dāng)羥基與雙鍵碳原子相連接時(shí)，易發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：

化學(xué)式為C₈H₈O₂的有機(jī)物有如下的轉(zhuǎn)化關(guān)系：

其中F能與FeCl₃溶液顯紫色，I為一種不飽和酯．

回答：（1）結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式A　，I　　．

（2）寫(xiě)出反應(yīng)類(lèi)型：A→D+E　　；F→G　．

（3）寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式①I(mǎi)→D+B　　．②B→D　　

（4）①與A具有相同官能團(tuán)、且屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體有　　種（不含A），其中不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：．

②在A的同分異構(gòu)體中既屬于酚又屬于醛的有　　種．

　

Answer 1

考點(diǎn)：

有機(jī)物的推斷．

專(zhuān)題：

有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷．

分析：

由I發(fā)生加聚反應(yīng)生成（C₄H₆O₂）_n，可知I的分子式為C₄H₆O₂，其不飽和度為=2，I在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成B與D，故I為酯，且分子中還含有1個(gè)C=C雙鍵，B與新制的氫氧化銅溶液反應(yīng)生成C，C與氫氧化溶液反應(yīng)生成D，故D為羧酸鹽，且B、C、D含有相同的碳原子數(shù)目為2，故C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COOH，B為CH₃CHO（CH₂=CHOH不穩(wěn)定），D為CH₃COONa，I為CH₃COOCH=CH₂．有機(jī)物A的分子式為C₈H₈O₂，不飽和度為=5，考慮含有苯環(huán)，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成D與E，E酸化得到F，且F與FeCl₃溶液顯紫色，則F含有酚羥基，則A含有羧酸與酚形成的酯基，故A中含有1個(gè)苯環(huán)、1個(gè)酯基，結(jié)合分子式可知，應(yīng)是乙酸與苯酚形成的酯，則F為苯酚，F(xiàn)與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成G為環(huán)己醇，G在濃硫酸加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成H即環(huán)己烯，綜上分析可知，A為，故E為，F(xiàn)為，G為，H為，據(jù)此解答．

解答：

解：由I發(fā)生加聚反應(yīng)生成（C₄H₆O₂）_n，可知I的分子式為C₄H₆O₂，其不飽和度為=2，I在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成B與D，故I為酯，且分子中還含有1個(gè)C=C雙鍵，B與新制的氫氧化銅溶液反應(yīng)生成C，C與氫氧化溶液反應(yīng)生成D，故D為羧酸鹽，且B、C、D含有相同的碳原子數(shù)目為2，故C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COOH，B為CH₃CHO（CH₂=CHOH不穩(wěn)定），D為CH₃COONa，I為CH₃COOCH=CH₂．有機(jī)物A的分子式為C₈H₈O₂，不飽和度為=5，考慮含有苯環(huán)，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成D與E，E酸化得到F，且F與FeCl₃溶液顯紫色，則F含有酚羥基，則A含有羧酸與酚形成的酯基，故A中含有1個(gè)苯環(huán)、1個(gè)酯基，結(jié)合分子式可知，應(yīng)是乙酸與苯酚形成的酯，則F為苯酚，F(xiàn)與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成G為環(huán)己醇，G在濃硫酸加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成H即環(huán)己烯，綜上分析可知，A為，故E為，F(xiàn)為，G為，H為．

（1）由上述分析可知，A為，I為CH₃COOCH=CH₂，故答案為：；CH₃COOCH=CH₂；

（2）A→E+D的化學(xué)反應(yīng)方程式為：，屬于取代反應(yīng)；F→G是+3H₂

，屬于加成反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；加成反應(yīng)；

（3）①I(mǎi)→D+B的化學(xué)反應(yīng)方程式為：CH₃COOCH=CH₂+NaOHCH₃COONa+CH₃CHO+H₂O；故答案為：CH₃COOCH=CH₂+NaOHCH₃COONa+CH₃CHO+H₂O；

②B→D的化學(xué)反應(yīng)方程式為：CH₃CHO+2Cu（OH）₂+NaOHCH₃COONa+Cu₂O↓+3H₂O

故答案為：CH₃CHO+2Cu（OH）₂+NaOHCH₃COONa+Cu₂O↓+3H₂O；

（4）①與A具有相同官能團(tuán)則屬于酯類(lèi)，則屬于甲酸酯的有：甲酸苯甲酯、鄰甲基甲酸苯酚酯、間甲基甲酸苯酚酯，對(duì)甲基甲酸苯酚酯共4種，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，乙酸酯就是本身，所以符合條件的同分異構(gòu)體有4種，其中不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式?jīng)]有．故答案為：4；其中沒(méi)有發(fā)生銀鏡反應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；

②在A的同分異構(gòu)體中既屬于酚又屬于醛，則取代基必含酚羥基和醛基，所以可能組合為﹣OH和﹣CH₂CHO2種取代基，根據(jù)鄰間對(duì)共3種，還可分成﹣OH、﹣CHO和﹣CH₃三種取代基，則結(jié)構(gòu)一共有10種，所以一共有13種，故答案為：13；

點(diǎn)評(píng)：

本題考查有機(jī)物的推斷，是對(duì)有機(jī)物知識(shí)的綜合運(yùn)用，根據(jù)I的加聚產(chǎn)物確定I的分子式，根據(jù)反應(yīng)條件判斷I含有的官能團(tuán)，進(jìn)而確定I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，再根據(jù)A的分子式與反應(yīng)條件判斷A含有的官能團(tuán)，結(jié)合E到H的系列轉(zhuǎn)化綜合分析確定A的結(jié)構(gòu)，能較好的考查考生的自學(xué)能力和分析推理能力，難度中等．