Question

（2013?房山區(qū)一模）PHEMA材料、樹脂Q在生產(chǎn)、生活中有著十分廣泛的應(yīng)用．其中PHEMA的結(jié)構(gòu)是：
它們的合成路線如下：

已知：
回答下列問題：
（1）C中所含的官能團是

碳碳雙鍵、醛基

（2）G可使Br₂的CCl₄溶液褪色，F(xiàn)→G的反應(yīng)類型是

消去反應(yīng)

（3）寫出以下反應(yīng)的化學(xué)方程式：
①A→B

CH₃CH₂CHO+HCHO

OH-

HOCH₂CH（CH₃）CHO

②D→E

CH₂=C（CH₃）COOH+HOCH₂CH₂OH

濃硫酸

△

CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH+H₂O

③→Q

（4）D有多種同分異構(gòu)體，屬于酯且含有碳碳雙鍵的共有

5

種，寫出滿足以下條件D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式（不包含立體異構(gòu)）：①屬于酯；②含有碳碳雙鍵；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；④含有甲基

HCOOCH=CHCH₃、HCOOC（CH₃）=CH₂

（5）K的核磁共振氫譜有兩種峰，峰值面積比為2：9，K的結(jié)構(gòu)簡式是：

．

Answer 1

分析：由PHEMA的結(jié)構(gòu)結(jié)合D與乙二醇反應(yīng)生成E，可知E通過加聚反應(yīng)到達PHEMA，故E為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，D為CH₂=C（CH₃）COOH，C與銀氨溶液反應(yīng)生成D，故C為CH₂=C（CH₃）CHO，由A到C的轉(zhuǎn)化關(guān)系，結(jié)合反應(yīng)信息可知，A為CH₃CH₂CHO，B為HOCH₂CH（CH₃）CHO，C與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F為CH₃CH（CH₃）CH₂OH，由（2）中G可使Br₂的CCl₄溶液褪色，說明G中含有不飽和鍵，應(yīng)是F在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成G，G為CH₂═C（CH₃）₂，與對二苯酚反應(yīng)生成K，由（5）中K的核磁共振氫譜有兩種峰，峰值面積比為2：9，分子中含有2種H原子，結(jié)合G與對二苯酚的結(jié)構(gòu)可知，應(yīng)是對二苯酚與G發(fā)生加成反應(yīng)，K為，對二苯酚與甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng)生成樹脂Q，Q為，據(jù)此解答．

解答：解：由PHEMA的結(jié)構(gòu)結(jié)合D與乙二醇反應(yīng)生成E，可知E通過加聚反應(yīng)到達PHEMA，故E為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，D為CH₂=C（CH₃）COOH，C與銀氨溶液反應(yīng)生成D，故C為CH₂=C（CH₃）CHO，由A到C的轉(zhuǎn)化關(guān)系，結(jié)合反應(yīng)信息可知，A為CH₃CH₂CHO，B為HOCH₂CH（CH₃）CHO，C與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F為CH₃CH（CH₃）CH₂OH，由（2）中G可使Br₂的CCl₄溶液褪色，說明G中含有不飽和鍵，應(yīng)是F在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成G，G為CH₂═C（CH₃）₂，與對二苯酚反應(yīng)生成K，由（5）中K的核磁共振氫譜有兩種峰，峰值面積比為2：9，分子中含有2種H原子，結(jié)合G與對二苯酚的結(jié)構(gòu)可知，應(yīng)是對二苯酚與G發(fā)生加成反應(yīng)，K為，對二苯酚與甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng)生成樹脂Q，Q為，
（1）由上述分析可知，C為CH₂=C（CH₃）CHO，含有碳碳雙鍵、醛基，故答案為：碳碳雙鍵、醛基；
（2）F→G是CH₃CH（CH₃）CH₂OH在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₂═C（CH₃）₂，故答案為：消去反應(yīng)；
（3）①A→B是CH₃CH₂CHO與HCHO發(fā)生加成反應(yīng)生成HOCH₂CH（CH₃）CHO，反應(yīng)方程式為：CH₃CH₂CHO+HCHO

OH-

HOCH₂CH（CH₃）CHO，
②D→E是CH₂=C（CH₃）COOH與HOCH₂CH₂OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，反應(yīng)方程式為：
CH₂=C（CH₃）COOH+HOCH₂CH₂OH

濃硫酸

△

CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH+H₂O，
③→Q是對二苯酚與甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng)生成樹脂，反應(yīng)方程式為：
，
故答案為：CH₃CH₂CHO+HCHO

OH-

HOCH₂CH（CH₃）CHO，
CH₂=C（CH₃）COOH+HOCH₂CH₂OH

濃硫酸

△

CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH+H₂O，
；
（4）CH₂=C（CH₃）COOH的種同分異構(gòu)體，屬于酯且含有碳碳雙鍵有：CH₂=CCOOCH₃、HCOOCH₂CH=CH₂、HCOOCH=CHCH₃、HCOOC（CH₃）=CH₂、CH₃COOCH=CH₂，符合條件的同分異構(gòu)體有5種，
滿足條件：①屬于酯、②含有碳碳雙鍵、③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、④含有甲基，D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：
HCOOCH=CHCH₃、HCOOC（CH₃）=CH₂，
故答案為：5，HCOOCH=CHCH₃、HCOOC（CH₃）=CH₂；
（5）由上述分析可知，K的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，題目難度較大，注意結(jié)合PHEMA的結(jié)構(gòu)，利用逆推法推斷C是關(guān)鍵，再結(jié)合信息推斷，生成樹脂Q的方程式為易錯點、難點，學(xué)生比較陌生，是對學(xué)生邏輯推理能力的考查．