Question

據(jù)報道，目前我國結(jié)核病的發(fā)病率有抬頭的趨勢，抑制結(jié)核桿菌的藥物除雷米封外，PAS-Na（對氨基水楊酸鈉）也是其中一種，它與雷米封同時服用，可以產(chǎn)生協(xié)同作用．
已知：
①

濃硝酸、濃硫酸

△

或

NO2Fe、HCl、H2ONH2（弱堿性，易被氧化）

②

鐵、鹽酸、水

（弱堿性，易被氧化，比更易被氧化）

③R-Cl

氫氧化鈉、水

R-ONa
④

高錳酸鉀

氫離子

PAS-Na（對氨基水楊酸鈉）的合成路線如圖：
則：（1）A→B的化學(xué)方程式：

；
（2）C、D的結(jié)構(gòu)式：C

，D

；
（3）指出反應(yīng)類型 I：

取代反應(yīng)

，II：

氧化反應(yīng)

，III：

還原反應(yīng)

．

Answer 1

分析：由對氨基水楊酸鈉的結(jié)構(gòu)可知A應(yīng)為，則B為，生成C的反應(yīng)應(yīng)為氧化反應(yīng)，則C為，進(jìn)而在堿性條件下水解生成D為，D還原生成E為，最終生成氨基水楊酸鈉，故整個合成路線可表示為：，以此可解答該題．

解答：解：由對氨基水楊酸鈉的結(jié)構(gòu)可知A應(yīng)為，則B為，生成C的反應(yīng)應(yīng)為氧化反應(yīng)，則C為，進(jìn)而在堿性條件下水解生成D為，D還原生成E為，最終生成氨基水楊酸鈉，故整個合成路線可表示為：，
（1）A→B反應(yīng)為的溴代反應(yīng)，方程式為，
故答案為：；
（2）由以上分析可知C為，D為，故答案為：；；
（3）根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系可知反應(yīng)Ⅰ為取代反應(yīng)，反應(yīng)Ⅱ為氧化反應(yīng)，反應(yīng)Ⅲ為還原反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)；氧化反應(yīng)；還原反應(yīng)．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度中等，注意①-COOH由-CH₃氧化而來，②-NH₂由-NO₂還原而得，故第一步反應(yīng)-NO₂引入到-CH₃的對位上，③-OH由-X水解得，故第二步反應(yīng)-Br引入到-CH₃的鄰位上，答題時注意體會．